N. M. Yusifov, K. Ş. DaşDƏMİrov



Yüklə 3.61 Mb.
Pdf просмотр
səhifə1/26
tarix07.01.2017
ölçüsü3.61 Mb.
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26


 
N. M. YUSİFOV, K. Ş. DAŞDƏMİROV
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BİOLOJİ KİMYA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bakı  2012 


 
AZƏRBAYCAN RESPUBLİKASI TƏHSİL 
NAZİRLİYİ 
AZƏRBAYCAN  RESPUBLİKASI  KƏND 
TƏSƏRRÜFATI  NAZİRLİYİ 
 
AZƏRBAYCAN DÖVLƏT AQRAR UNİVERSİTETİ 
 
 
Nazim Yusifov 
Kamandar Daşdəmirov  
 
 
 
 
BİOLOJİ  KİMYA 
(Ali məktəblər üçün dərslik) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BAKI 2012 


 
Müəlliflər: Yusifov Nazim Məhəmməd oğlu 
 
          kənd təsərrüfatı elmləri doktoru, professor, 
 
         ADAU-nun kimya kaferasının müdiri 
 
           
 
 
Daşdəmirov Kamandar Şükür oğlu 
 
 
biologiya elmləri namizədi, dosent,    
 
 
ADAU-nun  kimya kaferasının dosenti 
 
        
Rəyçilər:    Əliyev Fuad Yusif oğlu 
 
 
kimya elmləri doktoru, professor, Gəncə  
 
 
Elm Mərkəzinin direktoru, AMEA-nın   
         
müxbir üzvi  
                   
                  Mövsümov Elman Məhəmməd oğlu 
                  Kimya elmləri doktoru, professor, ADAU- 
                  nun Aqrotexnologiya fakültəsinin dekanı 
 
 
 
Nəbiyev Əhəd Əli oğlu 
 
 
biologiya elmləri doktoru, professor,  
 
 
ATU-nun İaşə məhsullarının texnologiyası  
                   və turizm kafedrasının müdiri 
 
N. M. Yusifov, K. Ş. Daşdəmirov. Bioloji kimya  
Ali məktəblər üçün dərslik. Bakı 2012 
 
Dərslikdə  biokimyanın  müasir  aktual  nəzəri  əsas-ları  öz 
əksini  tapır.  Kitabdan  zootexniklər,  baytar  həkim-lər,  əczaçılar, 
qida mühəndisləri həmçinin bu ixtisaslar  
üzrə təhsil alan magistr və doktorantlar da istifadə edə 
bilər.  
Kitab  ali  məktəblərin  kimya  və  biologiya  fakültə-lərinin, 
bioloji  təmayüllü  ixtisaslarının  bakalavr  pilləli  tələbələri  üçün 
vacib mövzuları əhatə edir.  
 
 


 
MÜQƏDDİMƏ 
 
Bioloji  kimya  (biokimya)  -  canlı  materiyanın  kimyəvi 
tərkibini, insan, heyvan, bitki və mikroorqanizmlərin həyat fəaliy-
yətini  təşkil  edən  kimyəvi  çevrilmələri  və  bu  çevrilmələr  zamanı 
orqanizmdə baş verən dəyşiriklikləri öyrənən elmdir.  
Bioloji  kimya  müstəqil  elm  kimi  XIX  əsrin  ortalarında 
yaranmışdır. Onun bir elm kimi formalaşmasında üzvi kimyanın, 
fiziologiyanın və anatomiyanın böyük rolu olmuşdur. Lakin onun 
sürətlə inkişafı XX əsrdən başlayır. XX əsrin başlanğıcında bioloji 
kimyanın  kimyəvi  əsasları  yaranmşdır.  Bu  dövrdə  canlı 
materiyanın  tərkibinə  daxil  olan  birləşmələrin  əsas  tipləri  ayırd 
edilmişdir.  XX  əsrin  ortalarından  sonra  bioloji  kimya  sürətlə 
inkişaf  etdi.  Molekulyar  biologiya,  gen  mühəndisliyi,  biotex-
nologiya,  bioqeyri-üzvi  və  bioüzvi  kimya  kimi  elm  sahələrinin 
yaranması  və  inkişafı  bioloji  kimyanın  sürətli  inkişafına  stimul 
yaratdı.  
Biokimyəvi  proseslər  termodinamikanın  (termokimyanın) 
qanunları  ilə  sıx  bağlıdır.  Biokimyəvi  reaksiyalar  ani  vaxtda 
millisaniyə (ml. san), mikrosaniyə (mk. san.) ərzində sulu mühitdə 
başa çatır.  
Su  molekulasında  olan  hidrogen  rabitəsi  biomolekullarda 
əmələ  gələn  hidrogen  hidrofob  rabitələrinin  yaranmasına  bir 
stimul verir.  
Biomolekullar  əsasən  kovalent  rabitə  hesabına  əmələ  gəl-
mişlər.  İon  rabitəsi  ilə  əmələ  gələn  birləşmələr  əsasən  bioüzvi 
birləşmələrin quruluşunun saxlanmasında və biokimyəvi reaksiya-
ların getməsində mühüm rol oynayır.  
Təqdim  etdiyimiz  dərslikdə  statik  biokimyanın  əsas 
bölmələri-canlı  materiyanın  kimyəvi  tərkibini,  karbohidratların, 


 
lipidlərin,  zülalların,  nuklein  turşularının,  fermentlərin,  vitamin-
lərin,  hormonların  quruluşu,  xassələri  və  onların  müxtəlif  bioloji 
obyektlərdə  yayılması  miqdarını  öyrənir.  Dinamik  biokimya 
maddələr mübadiləsi və enerji mübadiləsi, karbohidratların, lipid-
lərin, zülalların mübadiləsi, mineral maddələr mübadiləsi, maddə-
lər mübadiləinin əlaqəsi və vəhdəti öyrənilir. 
Bioloji  kimyadan  Azərbaycan  dilində  latın  qrafikası  ilə 
yazılmış  dərsliyin  az  olması  bu  sahədə  fənnin  ali  məktəblərin 
tələbələri tərəfindən öyrədilməsini olduqca çətinləşdirir. Məhz bu 
çətinliyi aradan qaldırmaq üçün bu dərslik yazılmışdır.  
Kitabın  yazılmasına  əsas  səbəblərdən  biri  də  mövcud 
ədəbiyyatların köhnəlməsi və biokimyanın sürətlə inkişaf etməsi-
dir.  Belə  ki,  biomolekulların-elektron  mikroskopiya,  rentgeno-
spektroskopiya, nüvə maqnit rezonansı (N. M. R.), xromatoqrafi-
ya  və  elektroforezin  yeni  üsulları  ilə  tədqiqi  bu  kitabda  nəzərə 
alınmışdır.  
Kitabda  müəyyən  nöqsanları  da  gələcəkdə  aradan  qaldır-
maq  üçün  öz  məsləhətləri  ilə  kömək  edən  oxuculara  müəlliflər 
əvvəlcədən səmimi təşəkkürünü bildirir.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 


 
I FƏSİL 
 
 I. CANLI  ORQANİZMİN  KİMYƏVİ  TƏRKİBİ 
 
Canlı  orqanizmin  müxtəlif  növlərinin  orqan  və  toxuma-
larında məlum olan kimyəvi elementlərin çoxusuna təsadüf edilir. 
Onlardan  20  elementə  bütün  canlıların  orqan  və  toxumalarında 
rast gəlinir. Bunlar C, N, H, O, S, P, K, Na, Ca, Mg, Mn, Zn, Fe, 
Cu, Co az miqdarda Mo, B, CI, I, Se olur.  
Bunlar  insan  və  heyvan  orqanizmində  yayılma  miqdarına 
görə 2 qrupa ayrılır: makroelementlərə (miqdarı 0,001%-dən artıq 
olanlar)  C,  N,  H,  O,  S,  P,  K,  Na,  Ca,  mikroelementlərə  (miqdarı 
0,001%-dən az olanlar) B, Mn, Zn, Cu, Mo, Co, B, Se, Ba, I, Sr və 
s. aiddir.  
Cədvəl 1. 
Orqanizmdə kimyəvi elementlərin miqdarı 
 
Element 
Miqdarı %-lə 
Element 
Miqdarı %-lə 

62,48 
Mo 
0,027 

21,15 

0,014 

9,86 

0,009 

3,10 
Fe 
0,005 
Ca 
1,90 
Zn 
0,003 

0,95 
Br 
0,002 

0,23 
Al 
0,001 

0,08 
Si 
0,001 
CI 
0,08 
Cu 
0,00015 
Na 
0,08 
Se 
0,00001 
 
Orqanizmin  ümumi  kütləsinin  96%-dən  çoxunu,  hüceyrə-
nin  99%-ni  əsas  4  element  O,  C,  H  və  N  təşkil  edir.  Onlar  canlı 
orqanizmin əsasını təşkil edən əsas üzvi maddələrin (zülalların,  


 
lipidlərin,  karbohidratların)    və   suyun tərkibinə  daxildir. Bunlar 
orqanogen elementlər adlanırlar.  
Canlı orqanizmin 70%-dən çoxunu su təşkil edir. Su orqa-
nizmdə  az  da  olsa  dissosiasiya  edir  H
+
və  OH
-
  ionlarına.  Su 
orqanizmdə  bütün  toxuma  və  orqanlarda  olur.  Az  bir  hisəsi 
hüceyrədə  birləşmiş  haldadır.  Suda  bütün  mineral  və  üzvi  mad-
dələr  ion  və  ya  hidrat  halında  olur.  Canlı  orqanizmin  10%-ə 
qədərini  mineral  maddələr  təşkil  edir.  Orqanizmin  əsas  hissəsini 
zülallar  (40-50%),  karbohidratlar,  nuklein  turşuları,  lipidlər  və  s. 
50-60% təşkil edir.  
Cədvəl 2

 
Bəzi orqan və toxumaların kimyəvi tərkibi, %-lə  
(S. M. Rappoportun göstəricilərinə görə) 
 
Orqan və 
toxuma 
Su 
Zülal 
Lipid 
Mineral 
maddə 
Dəri 
58 
27 
14 
0,6 
Sümük 
28 
20 
25 
27,0 
Əzələ 
70 
22 

1,0 
Yağlı 
toxuma 
23 

71 
0,2 
Qaraciyər 
71 
22 

1,4 
Beyin 
75 
11 
12 
1,4 
 
Hüceyrə  canlıları  cansızlardan  fərqləndirən  əsas  xüsusiy-
yətlərə  malikdir.  Hüceyrə  canlıların  əsas  quruluş  və  funksional 
vahididir.  Ayrı-ayrı  orqan  və  toxumaların  hər  birinin  özünə 
məxsus  hüceyrə  quruluşu  vardır.  Hüceyrənin  tərkibində  üzvi  və 
qeyri-üzvi birləşmələr müxtəlif miqdardadır.  
2-ci cədvəldən göründüyü kimi orqanizmin əsas kütləsini 

10 
 
su  təşkil  edir.  Belə  ki,  dərinin  58%,  əzələnin  70%,  qaraciyərin 
71%,  beynin  isə  75%-ni  su  təşkil  edir.  Həmçinin  zülal,  lipid, 
karbohidratlar və mineral maddələr bütün orqan və toxumalarda 
müxtəlif miqdarda yayılmışdır.  
 
Cədvəl 3. 
Hüceyrənin kimyəvi tərkibi 
( A. Hezenin göstəricilərinə görə) 
 
Maddə 
Hüceyrə 
kütləsində 
qatılığı %-lə 
Orta molekul 
kütləsi 
Molekul sayının 
DNT molekulla-
rına nisbəti 
Su 
85 
18 
1,2
 10

Zülallar 
10 
36
 10

700 
DNT 
0,4 
10

1,0 
RNT 
0,7 
4
 10

44 
Lipidlər 

700 
7
 10

Digər üzvi 
birləşmələr 
0,4 
250 
4
 10

Mineral 
maddələr 
1,5 
55 
6,8
 10

 
Hüceyrənin  kimyəvi  tərkibi  onun  növündən,  funksional 
vəziyyətindən, canlı orqanizmin növündən, yaşından və s. faktor-
lardan asılıdır.  
 
 
 

11 
 
1. KARBOHİDRATLAR 
 
Bitki və heyvan orqanizmlərində olan üzvi birləşmələrdən 
bir  qrupu  da  karbohidratlardır.  Bunlara  sulu  karbonlar  və  ya  
qlüsidlər də deyilir.  
Karbohidratlar  heyvanlarda  az  (quru  maddənin  2%-i 
qədər),  bitkilərdə  isə  çox  (quru  maddnin  80%-i  qədər)  olur. 
Karbohidratlar əsas üç elementdən: karbon, oksigen və hidrogen-
dən  ibarətdir.  Bu  elementlər  molekullrda  1:2:1  nisbətində,  yəni 
hər bir karbon atomu iki hidrogen və  bir oksigen atomu 
)
(
2
O
CH
 
ilə  birləşir. Bu formuladan belə güman etmək olar ki,  hər karbon 
atomuna  bir  su  molekulu  uyğun  gəlir.  Odur  ki,  triozalar  C
3
H
6
O
3
  
və  ya  C
3
(H
2
O)
3
,  tetrozalar  C
4
H
8
O
4
  yaxud  C
4
(H
2
O)
4
  şəklində  də 
yazıla bilər. Ona görə də bu qrup birləşmələrə sulu karbonlar adı 
verilimişdir.  Bu  ad  isə  tam  düzgün  deyil.  Çünki  başqa  üzvi 
birləşmələr də vardır ki, onların molekul tərkibləri yuxarıda göstə-
rilən  qydaya  uyğun  gəlir,  amma  karbohidrat  deyildir.  Bunlara 
misal 
sirkə 
turşusunu 
(CH
3
COOH), 
süd 
turşusunu 
(CH
3
CHOHCOOH)  və  s.-ni  göstərmək  olar.  Ancaq  sulu  karbon 
adı elmdə çoxdan işlədildiyindən ondan hazırda da istifadə edilir.  
Karbohidratların  tərkibindəki  karbon  atomlarının  sayının 
axırına “oza” şəkilçisi əlavə etməklə onların adı düzəldilir. Məsə-
lən, maddənin tərkibində iki karbon atomu olduqda “bioza”, üçdə 
trioza,  dörddə  tetroza,  beşdə  pentoza,  altıda  heksoza,  çox  sayda 
isə polioza adlanır.  
Karbohidratlar  təbiətdə  ən  çox  yayılmış  üzvi  birləşmə-
lərdir. Bunların mürəkkəb formalarına daha çox rast  gəlinir. Yal-
nız sellüloza təbiətdə olan bütün üzvi maddələrin yarıdan çoxunu 
təşkil  edir.  Mürəkkəb  karbohidratlar  (sellüloza,  nişasta,  qlikogen, 
inulin, pentozanlar və s.) monosaxaridlərin bioloji polimerləridir.    

12 
 

║ 
( ─ C ─ ) 
Karbohidratlar mühüm bioloji vəzifə daşıyır. Belə ki, onlar 
vacib  energetik  material,  ehtiyat  qida  maddəsi,  sementləşdirici 
maddə  sayılır.  Bütün  canlılar  əsasən  bunların  oksidləşməsindən 
alınan enerji hesabına fəaliyyət göstərir. Bu birləşmələr bitkilərdə 
istinad  toxuması,  insan  və  heyvanlarda  müdafiə,  habelə  antikoa-
qulyant,  antifriz  və  sürtkü  materialı  funksyasını  yerinə  yetirir. 
Zəhərli  maddələri  zərərsizləşdirir.  Nuklein  turşularının,  aromatik 
amin  turşularının  biosintezində,  hüceyrələrin  bir-birilə  və  xarici 
mühitlə  əlaqəsinin  yaranmasında,  qan  qruplarının  spesifikliyində 
iştirak edir.  
Karbohidratlar tərkiblərinə görə 3 qrupa: monosaxaridlərə, 
oliqosaxaridlərə və polisaxaridlərə bölünür. 
 
1.1 Monosaxaridlər 
 
Monosaxaridlər və ya bəsit şəkərlərə, monozalar, tərkibin-
də  ikidən  yeddiyə  qədər  karbon  atomu  saxlayan  karbohidratlar: 
bioza, trioza, tetroza, pentoza, heksoza və heptozalar aiddir.  
Monosaxaridlər  tərkibindəki  funksional  qruplara  görə  iki 
yerə: aldozalara və ketozalara ayrılır. Aldozlar tərkibində aldehid 
 
 Qrupu saxlayan                     ketozlar isə keton qrupu  
                                                                                                                                                                                                         
saxlayan  monosaxaridlərdir.  Bunların  fosfat  turşusu,  pirofosfat 
turşusu,  amin  turşuları,  sirkə  turşusu  və  bir  sıra  qeyri  turşularla 
əmələ gətirdikləri mürəkkəb efirləri bioloji cəhətdən çox əhəmiy-
yətlidir.  
 
Triozalar.  Triozalar  (C
3
H
6
O
3
)  tərkibində  üç  karbon  atomu 
saxlamaqla aldehid və keton formalarında olur. Aldotriozalara mi- 
            O 
  C        )                                
             H 

13 
 
               O 
         C 
         

   H 
   H─C─OH 
           │ 
   H─C─OH 
         

 
         CH
2
OH 
D-Eritroza 
 
               O 
         C 
         

   H 
   H─C─OH 
        
 │
 
   H─C─OH 
        
 │
 
         CH
2
OPO
3
H

Eritroza -4--fosfat 
 
               O 
         C 
         

   H 
HO─C─H 
         

 
   H─C─OH 
           │ 
         CH
2
OH 
D-Treoza 
 
sal qliserin aldehidi və ketotriozalara-dioksiaseton göstərilə bilər.  
Bunlara  karbohidratların  mübadiləsinin  aralıq  məhsulları 
kimi sərbəst və fosfat efirləri şəklində təsadüf edilir.  
Tetrozalar.  Tetrozalar 


4
8
4
O
H
C
 tərkibində  dörd  karbon 
atomu  saxlayan  monosaxaridlərdir.  Onların  nümayəndələrindən 
eritroza və treozanı  göstərmək olar. Eritroza aldotetrozalardandır. 
Buna  insan,  heyvan  və  bitkilərdə  fosfat  turşusunun  efiri  (eritroza 
4-fosfat) şəklində fotosintez prosesinin və karbohidratların müba- 
diləsinin aralıq məhsulu kimi təsadüf edilir.  
 
Pentozalar.  Pentozalar 


5
10
5
O
H
C
 tərkibində  beş  karbon 
atomu  saxlayan  monosaxaridlərdir.  Bunlar  da  aldopentozalara  və 
ketopentozalara bölünür. Sonunculara pentulozalar da deyilir. Bu 
da  keton  qrupu  saxlayan  monosaxaridlərdə  ―oza‖  şəkilçisinin 
uloza‖ ilə əvəz edilməsindən yaranır.  
Aldopentozaların nümayəndələrindən arabinozanı, ribozanı, 
dezoksiribozanı, ksilozanı və s.-ni göstərmək olar. 
Molekul  formullarına  görə  d-riboza,  d-ksiloza  və  l-arabi-
noza bir-birindən fərqlənir. Dezoksiribozaya ikinci karbon atomu-
na birləşən hidroksil qrupu hidrogen atomu ilə əvəz edilmiş riboza 
kimi baxmaq olar. 

14 
 
 
 
Pentozaların keto-formalarına ribuloza, ksiluloza və başqa- 
ları aiddir.  
 
 
 
Aldo-və ketopentozalarda heksozalarda olduğu kimi asik- 
lik  və  tsiklik  formalarda  müvafiq  proyeksiya  və  konformasi-
yalarda təsadüf edilir.  
Pentozalar  sərbəst  və  birləşmiş  formalarda  ən  çox  bitki-
lərdə  və  nisbətən  az  insanda,  heyvanlarda (riboza, dezoksiriboza) 
olur.  
         CH
2
OH 
         │     
         C═ O 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         CH
2
OH 
D-Ribuloza 
 
         CH
2
OH 
         │     
         C═ O 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
HO─C─H 
         │ 
         CH
2
OH 
L-Ksiluloza 
 
               O 
         C 
         │   H 
   H─C─OH 
         │ 
HO─C─H 
         │ 
HO─C─H 
         │ 
         CH
2
OH 
L-Arabinoza 
 
               O 
         C 
         │   H 
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         CH
2
OH 
D-Riboza 
 
               O 
         C 
         │   H 
   H─C─H 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         CH
2
OH 
D-Dezeksiriboza 
 
               O 
         C 
         │   H 
   H─C─OH 
         │ 
HO─C─H 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         CH
2
OH 
D-Ksiloza 
 

15 
 
 
 
Arabinoza  polisaxaridlərdən  olan  arabanların,  ksiloza 
ksilanların tərkibini təşkil edir.  
Monosaxaridlərin  bioloji  cəhətdən  çox  əhəmiyyətlisi  hek-
sozalar və pentozalardır. 
Heksozalar.  Heksozalar  (C
6
H
12
O
6
)  tərkibində  altı  karbon 
atomu saxlayan monosaxaridlərdir. Onlar tərkibində olan funksio- 
nal  qruplara  görə  iki  yerə:  aldoheksozalar  və  ketoheksozalara 
bölünür.  
Aldoheksozalar  tərkiblərində  aldehid  qrupu  saxlayan  və 
ketoheksozalar isə keton qrupu saxlayan monozalardır.   
 
               
 
 
 
 
 
 
Aldoheksozlara  qlükoza,  mannoza  və  qalaktoza,  ketohek- 
sozlara  isə  fruktoza  aiddir.  Bunlar  həm  açıq  zəncirli,  həm  də 
qapalı  zəncirli  siklik  birləşmələr  şəklində  olur.  Qlükozanın  və 
fruktozanın açıq forması aşağıdakı kimidir: 
 

OH 

OH 

HOCH
2
  O 

α-d-dezoksiriboza 


OH 
OH 
OH 

HOCH
2
  O 

α-d-riboza 

            O  
     C
          
      │    H 
    (CHOH)
4
 
     │ 
     CH
2
OH 
   Aldoheksoza 
     CH
2
OH
          
      │     
     CO 
     │ 
    (CHOH)
3
 
     │ 
     CH
2
OH 
   Ketoheksoza 

16 
 
      H                             H      OH 
      │ 
R─ C 
  O + HO – R
1
 
       C 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Qlükoza  və  fruktozanın,  eləcə  də  başqa  monosaxaridlərin 
açıq formaları Fişer proyeksiyası da adlanır.  
Heksozların  qapalı  forması  poluasetal  və  ya  qlikozid  tipli 
rabitə hesabına yaranır. Poluasetal tipli rabitəni sxematik belə gös- 
tərmək olar: 
 
 
 
                                                        
                                                           O 
 
                                           
                                                    R           R

 
Sxemdən  göründüyü  kimi  sikilləşmə  aldehid  və  spirt 
qrupları hesabına yaranır. Bunu qlükozanın misalında daha aydın 
görmək olar. Bu zaman sikilləşmə qlükozanın aldehid qrupu hesa

bına gedir:  
                 O  
          C
          
           │     H  
   H─ C ─ OH 
          │ 
HO─ C ─ H 
          │ 
  H ─ C ─ OH 
          │ 
  H ─ C ─ OH 
          │ 
          CH
2
OH 
 
Qlükozanın açıq və 
ya aldehid forması 
          CH
2
OH
          
           │   
          C
 O  
          │  
HO─ C ─H 
          │ 
   H─ C ─ OH        
          │ 
  H ─ C ─ OH 
          │ 
          CH
2
OH 
 
Frukozanın açıq və ya 
keto forması 

17 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Siklləşmiş qlükozaya piranın törəməsi kimi baxmaq olar.  
Odur ki, əmələ gəlmiş birləşməyə qlükopiranoza da deyilir.  
Fruktozada  tsiklləşmə  ikinci  karbonla  beşinci  karbon  ara-
sında  yarandığından  ona  furanın  törəməsi  kimi  baxılır  və  siklik 
forması fruktofuranoza adlanır:  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bütün piranoza və furanozaların, həm də qlükopiranoza və 
          CH
2
OH                                     CH
2
OH
          
           │                                                      │ 
          C
 O                                HO− C 
          │                                               │ 
HO─ C ─H                                HO− C−H 
          │                                               │               O    
   H─ C ─ OH                               H− C−OH 
          │                                               │ 
  H ─ C ─ OH                               H− C 
          │                                               │ 
          CH
2
OH                                     CH
2
OH 
 
Frukozanın açıq forması                     Frukozanın qapalı forması 
 
     H       OH  
          C
          
           │      
   H─ C ─ OH 
          │ 
HO─ C ─ H        O 
          │ 
  H ─ C ─ OH 
          │ 
  H ─ C  
          │ 
          CH
2
OH 
 
Qlükozanın qapalı və 
ya tsiklik  forması 
                 O  
          C
          
           │     H  
   H─ C ─ OH 
          │ 
HO─ C ─ H 
          │ 
  H ─ C ─ OH 
          │ 
  H ─ C ─ OH 
          │ 
          CH
2
OH 
 
Qlükozanın açıq 
forması 

18 
 
fruktofuranozanın  siklik  quruluşlarına  Xeuors  proyeksiyası  deyi-
lir.  Bu  zaman  beş  və  altı  bucaqlı  halqanı  aşağı,  oxucuya  baxan 
tərəfi qalın xətlə göstərilir.  
 
 
 
 
 
 
Xeuosun  təklifinə  görə  formulda  karbon  atomları  yazılmır. 
Monosaxaridin  siklik  formulu  şərti  olaraq  yatı  formada  təsvir 
edilir.  Karbon  zəncirinin  müşahidəçiyə  tərəf  çevrilmiş  çıxıq 
hissəsi  qalın  xətlə  işarə  edilir.  Hidroksil  qrupları  isə  yuxarı  və 
aşağı olmaqla karbon atomunun yanında yerləşdirilir. 
 
Fişer və Xeuors proyeksiyaları monosaxaridlərin konforma- 
siyaları-fəza  quruluşları  barədə  məlumat  verir.  Heksozaların 
konformasiyası sikloheksanınkına bənzədiyindən iki tipdə: kreslo 
və vanna (qayıq) formasında olur. Bunlara konformerlər deyilir.  
 
 
 
Pirianoza halqasının konformasiyaları. 
Molekullar  kreslo  konformasiyasında  vanna  formasına  nis-
bətən davamlı olur. Bu göstərilənlər başqa heksozalara da (qalak- 

19 
 
HO 
OH 

CH
2
OH 
OH 
α-D-qlükopiranoza 
OH 
HO 
OH 

CH
2
OH 
OH 
β-D-qlükopiranoza 
OH 
HO 
OH 

OH 
α-D-qlükopiranoza 
OH 
CH
2
OH 
HO 
OH 

OH 
α-D-qlükopiranoza 
OH 
toza, mannoza və qeyriləri) aiddir.  
Kreslo  formasının  davamlı  olmasının  əsas  səbəbi  karbon 
atomlarının  bucaq  quruluşunun  vanna  formasına  nisbətən  sp
3
 
hibritləşmənin  doymuş  karbohidrogenlərə  oxşamasıdır.  Xeyrosun 
bu formulu hələ də öz əhəmiyyətini itirməmiş və karbohidratların 
quruluşunu izahında bundan istifadə olunur. 
Aldoheksozaların  (qlükoza,  qalaktoza  və  mannoza)  qapalı 
formasında birinci karbon atomunun və hidroksil qruplarının yer-
ləşmə  vəziyyətindən  asılı  olaraq  onlar  iki  formada  olur.  Birinci 
karbon atomunun yanında hidrogen solda və hidroksil qrupu sağ-
da  yerləşdikdə  (sis  vəziyyətdə)  alfa  forma  və  əksinə,  hidroksil 
solda  və  hidrogen  sağda  olduqda  (trans  vəziyyətdə)  beta-forma 
adlanır.  Bunu  sxematik  olaraq  qlükozanın  misalında  belə  göstər-
mək olar:  
 
 
 
 
 
                                                                                                  
 
                                 
 
 
  
 
 
 
 
 
Fruktozada anomer karbon atomu ikincidir, yalnız β-forma- 
H─ C─OH 
      │   O 
      R   │ 
   α-forma 
HO─ C─H 
         │   O 
         R   │ 
Β-forma 

20 
 
da olur.  
 
 
Heksozaların  bu  formaları  anomerlər  adlanır.  Anomer 
karbon  atomunun  yanındakı  hidroksilə  qlikozid  hidroksili  və  ya 
poluasetal  hidroksili  də  deyilir.  Bu  qrupun  iştirakı  ilə  yaranan 
rabitə  isə  qlikozid  rabitəsi,  birləşmələr  isə  qlikozidlər  adlanır. 
Bunlara misal oliqosaxaridlər, polisaxaridlər və s. göstərilə bilər.  
Sulu  məhlulda  anomerlər  asanlıqla  bir-birinə  çevrilməklə 
(mutarotasiya) dinamik müvazinət yaradır.  
Heksozaların qliserin aldehidində olduğu kimi axırdan ikinci 
karbon atomunun vəziyyətinə görə iki konfiuqurasiyası: D- və L-
formaları  da  olur.  Belə  ki,  axırdan  ikinci  (yəni  beşinci)  karbon 
atomunun yanında olan hidrogen atomu solda və hidroksil qrupu 
sağda yerləşdkdə D-forma və əksinə olduqda, yəni hidroksil solda  
və hidrogen isə sağda yerləşdikdə L-forma adalanır. Bunu sxema- 
tik olaraq qlükozanın misalında göstərmək mümkündür.  
Heksozaların  tərkibində  asimmetrik  karbon  atomları  da 
olduğundan müvafiq sayda izomerləri vardır, optik fəal birləşmə-
lərdir,  polyarizasiya  müstəvisini  sağa  (+D)  və  ya  sola  (-  L
fırladır.  Optik  izomerlərin  sayı  2
n
  formulu  ilə  hesablanır.  n-
assimetrik karbon atomlarının sayıdır.  
Təbiətdə heksozaların əsasən D-formalarına təsadüf edilir. 
Bunlar  ağ  kristallik  maddələrdir,  suda  yaxşı  həll  olur,  şirin  dada 
malikdir.  
           CH
2
OH                
           │ 
 HO─ C 
           │   O 
           R   │ 
 
CH
2
OH 
HO 
OH 

OH 
β-D-fruktopiranoza 
OH 

21 
 
 
Müxtəlif şəkərlərin şirinlik dərəcələri aşağıdakı kimidir: 
   Laktoza-16                                 Ksiloza-40 
   Rafinoza-23                               Qlükoza-74 
   Qalaktoza-32                             Saxaroza-100 
   Maltoza-32                                 Fruktoza-173 
Heksozalar sulu məhlulda həm açıq, həm də qapalı forma-
da  mövcuddur.  Bunlardan  ən  çox  tsiklik  formadadır.  Məsələn, 
qlükozanın 37%-ə qədəri α-D-qlükopiranoza, 63% β-D-qlükopira- 
noza formasında olur.  
 
D-qlükoza 
OH 

CH
2
OH 

OH 
HO 


CH
2
OH 
OH 
OH 

OH 


CH
2
OH 
HO 
OH 

OH 
α-D-qlükopiranoza 












HO 
OH  H 
β-D-qlükopiranoza 
OH 

       │ 
H─ C − OH 
       │ 
       CH
2
OH 
D-forma
 
          │ 
HO─ C − H 
          │ 
          CH
2
OH 
L-forma
 
                    O 
            C 
            
│ 
     H 
      H− C−OH 
               │ 
   HO− C− H 
               │ 
      H− C−OH 
            

 
      H− C−OH 
            

 
           CH
2
OH 
D-qlükoza 
          
 
                    O 
            C 
               │      

   HO− C−H 
            

 
      H− C−OH 
               │ 
   HO− C−H 
            
│ 
   HO− C−H 
            

 
           CH
2
OH 
L-qlükoza 
          
 

22 
 
Bu  formalar  dinamikdir,  biri  digərinə  keçir.  Bununla 
yanaşı  məhlulun  optik  fəallığı  da  dəyişilir.  Dinamik  müvazinət 
yarandıqda isə stabilləşir.  



Поделитесь с Вашими друзьями:
  1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©www.azkurs.org 2019
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə