Məhərrəmov A. M., Nəsibov Ş. S., Allahverdiyev M.Ə

99 

C

H

C

C

H

C

Ç

É

Õ

Ð

Ç

É

Õ

Ð

+

+

+

 

 

 

6.2. Kükürd-azot- və halogen üzvi birləşmələr 

 

Molekulda kükürdün olmasını  və miqdarını çox halda M+2 

pikinin intensivliyi ilə müəyyənləşdirmək olar. Kükürdün 2 

izotopu 

32

S(95%) və 

34

S(4, 2) olduğundan bir kükürd atomu 

saxlayan birləşmələrdə gözləmək olar ki, M+2 pikinin intensivliyi 

molekulyar ionun pikinin intensivliyinin 4%-ni təşkil edəcək. 

Şəkil 31-də benztiazolun spektri verilmişdir. Buradan göründüyü 

kimi M+2 pikinin intensivliyi molekulyar ion pikinin 

intensivliyinin 4%-ni təşkil edir və bu da molekulda, ancaq bir 

kükürd atomunun olmasına dəlalət edir. (Yaddan çıxarmamaq 

lazımdır ki, M+2 pikinə başqa izotopun təsiri olmamalıdır). 

 

100 

 

Şəkil 31. Benztiazolun kütlə spektri. 

 

M+1 pikinin intensivliyi molekulyar ion pikinin intensivliyinin 

8%-ni təşkil edir və bilərək ki, 

13

C təbii səpilməsi 1,11% benz-

tiazolda 7 C atomunun olmasını hesablamaq olar (8,0/1,11~7,2). 

Azot qaydasına görə əgər molekulyar ionun kütlə ədədi cüt-

dürsə, onda birləşmənin tərkibində cüt sayda N atomu var. (N 

atomu tək sayda olduqda molekulyar ionun kütlə  ədədi təkdir) 

(cədvəl 18). 

Cədvəl 18 

 

Adı Formulu 

M 

(m/e) 

Hidrazin N

2

H

2 

32 

Ammonyak NH

3 

17 

Piridin C

5

H

5

N 79 

4-Aminopiridin C

5

H

6

N

2 

94 

Dimetilamin C

2

H

7

N 45 

 

 

101 

Bütün bunların müqayisəsi göstərir ki, molekulyar kütləsi 

135 olan benztiazola C

7

H

5

NS formulu uyğun gəlir.  

Bromun təbii yayılması təqribən bərabər olan 2 kütlə vahidilə 

fərqlənən 2 stabil izotopu var (

79

Br və 

81

Br). Xlorda 2 stabil 

izotop (

35

Cl və 

37

Cl) mövcuddur, lakin onların təbii səpilməsi 3:1 

təşkil edir. Bromun və ya xlorun molekulda olması intensiv M+2 

piklərinin olması ilə bəlli olur (şəkil 32).  

 

Şəkil 32. Xlor və brom saxlayan birləşmələrin  

molekulyar ion sahəsində kütlə spektrləri. 

 

6.3. Bəzi sinif üzvi birləşmələrin  

kütlə spektrlərinin xüsusiyyətləri 

 

Alkanlar. 

Düz zəncirli alkanların – doymuş 

karbohidrogenlərin spektrlərində molekulyar ionun piki aydın 

müşahidə edilir (şəkil 33).  

 

102 

 

Şəkil 33. Heksanın kütlə spektri. 

 

Homoloji sırada birləşmənin molekul kütləsi artdıqca 

molekulyar ion pikinin nisbi hündürlüyü azalır.  Şaxələnmiş 

karbohidrogenlərdə molekulyar ionun pikinin intensivliyi xeyli 

aşağıdır və  C

12

-dən yuxarı olan şaxələnmiş karbohidrogenlərdə 

molekulyar ion piki praktiki olaraq yoxa çıxır. 

Alkanlar üçün yenidən qruplaşmış ionların  əmələ  gəlməsi 

səciyyəvi olmadığından spektrdə  əsasən qəlpə pikləri müşahidə 

edilir. Parçalanma üçlü karbon atomu yanında asan gedir. 

Spektrlərdə  ən intensiv piklər tək olan kütlə  ədədi və cüt sayda 

elektronu olan (C

2

H

5

)

+

, (C

3

H

7

)

+

, (C

4

H

7

)

+

, (C

4

H

9

)

+

 ionlar üçün 

müşahidə edilir. Əksər hallarda ən intensiv piklər 43(C

3

H

7

)

+

  və 

57(C

4

H

9

)

+

 piklərdir.  

Tsikloalkanlarda molekulyar ionların pikləri intensivdir, belə 

ki, naften karbohidrogenlər metan sırası karbohidrogenlərə görə 

elektron zərbəsinə daha dözümlüdür. Bir qayda olaraq, beşüzvlü 

karbohidrogenlərin molekulyar ion pikləri altıüzvlü naftenlərdən 

daha aşağı intensivliyə malikdirlər. Alkillə  əvəzolunmuş 

 

103 

tsikloalkanlarda molekulyar ionun parçalanması halqa ilə qonşu 

olan C-C rabitəsindən gedir və  şaxələnmiş yan zəncirli və hem-

əvəzolunmuş karbohidrogenlərdə asanlıqla baş verir. Belə 

birləşmələrin molekulyar ion piklərinin intensivliyi aşağıdır. Yan 

zəncirlərin fraqmentləşməsi spektrdə müxtəlif alkil ionları 

şəklində özünü göstərir.  

Olefinlər. Olefin karbohidrogenlərin spektrlərində 

molekulyar ion pikləri intensivdir. Ən intensiv piklər beta 

rabitədən gedən qəlpə ionlarının pikləridir. Hidrogen atomunun 

yerdəyişməsi ilə gedən alfa-qırılma rəqabətlidir. Etilen 

karbohidrogenlərinin spektrlərində yenidən qruplaşmış piklər çox 

olduğundan kütlə spektrlərinin vasitəsilə olefinlərin quruluşu 

haqqında söz demək çətindir.  

Monoolefinlər üçün səciyyəvi olan molekulyar ionun allil 

parçalanmasından  əmələ  gələn piklərdir (m/e=41(C

3

H

5

)

+

, 55, 69 

və s.). Molekulda qoşa rabitələrin yığılması yenidən qruplaşmış 

ionların miqdarını artırır.  

Qeyd etmək lazımdır ki, elektron zərbəsinin təsirindən ikiqat 

rabitənin yerdəyişməsi baş verə bilər. Ona görə də kütlə spektrinə 

görə ikiqat rabitənin yerini təyin etmək olmur.  

Aromatik karbohidrogenlər. Aromatik halqa molekulyar ionu 

stabilləşdirdiyindən bu pikin intensivliyi yüksəkdir. 

Alkilbenzolların fraqmentləşməsinin əsas istiqaməti 

β-qırılmadır. 

Əgər C

6

H

5

CXYZ birləşməsində X və Y=H onda spektrdə m/e 91 

(C

6

H

5

CH

2

)

+

 piki olmalıdır.  Əgər Z metildən böyükdürsə, (etil, 

propil və s.) onda 

β-qırılma protonun miqrasiyası ilə gedən 

yenidən qruplaşma ilə müşahidə edilir və  nəticədə olefin əmələ 

gələrək spektrdə m/e 92 olan pik müşahidə olunur.  

 

104 

CH

2

H

CH

2

CH

2

H

CH

2

H

H

CH

2

CH

2

+

 

 m/e 

92 

 

Əgər X=H, Y və Z –alkil radikallarıdırsa, onda spektrdə m/e 

91+n14 pikləri əmələ gəlir. Həmçinin 

α-qırılma baş verə bilər və 

bu da hidrogenin yerdəyişməsi ilə baş verir. Alkilbenzollar üçün 

yenidən qruplaşmış ionlar səciyyəvi olduğundan kütlə 

spektrlərinə görə benzol halqasında alkil əvəzedicilərin yerini 

təyin etmək olmur.  

Tərkibində hetero atom saxlayan əvəzedicisi olan aromatik 

birləşmələr də spektrdə molekulyar ionun intensiv pikini verirlər. 

Sonrakı fraqmentləşmə Ar-X rabitəsinin qırılması ilə gedə bilər. 

Ancaq əksər hallarda bu qırılma neytral hissəciklərin ayrılması ilə 

müşahidə edilir.  

Aşağıda bəzi mono əvəzlənmiş benzol törəmələrinin 

fraqmentləşməsi verilmişdir.  

C

6

H

5

OH

C

5

H

5

HCO

C

6

H

5

CO

+

+

 

C

6

H

7

+

C

6

H

6

CH

2

O

C

6

H

5

OCH

3

HCO

+

+

 

C

6

H

5

NH

2

C

5

H

6

HCN

+

 

 

105 

C

6

H

5

NO

2

NO

2

O

N

O

C

6

H

5

O

+

C

5

H

5

+

C

6

H

5

+

+

-NO

-CO

 

C

6

H

5

C

OCH

3

O

OCH

3

C

6

H

5

CO

C

6

H

5

+

CO

+

+

 

 

Bir neçə 

əvəzedici daşıyan benzol törəmələrinin 

qəlpələşməsinin xarakteri dəyişir və  əvəzedicilərin molekulda 

yerləşməsindən asılıdır. Məsələn, para- və meta-anizidinlər 

fraqmentləşmə zamanı müxtəlif ionlar əmələ gətirir.  

 

OCH

3

H

2

N

CH

3

O

H

2

N

+

 

OCH

3

NH

2

CH

2

O, CHO + C

6

H

7

N, C

6

H

8

N

 

 

Əvəzedicilərin orto-vəziyyətdə yerləşməsi zamanı orto-ef-

fektlə şərtləşdirilmiş fraqmentləşmə gedə bilər.  

 

À-Ù

Á-Ú-Ä

À

Á

+  ÙÚÄ

 

 

Spirtlər, aminlər, tiollar və halogen törəmələri. Bu 

birləşmələrdə molekulyar ion pikinin intensivliyi əvəzedicidən 

asılı olaraq verilmiş sıradakı kimi dəyişir: Hal

2

Molekulyar ionların fraqmentləşməsi aşağıdakı  qırılmalarla 

 

106 

gedə bilər: 

a) C-X rabitəsinin 

b) heteroatomla qonşu olan C-C rabitəsinin 

c) C-X rabitəsinin və eyni zamanda hidrogenin keçidi ilə 

 

CH

4

+ CH

2

Р

Х

Р CH

2

 + Х

HХ  + М

(а)

М

(б)

(ъ)

Р

Х

+

HХ

 

 

Əksərən spektrdə bütün fraqmentləşmə istiqamətlərinə uyğun 

piklər görünür, amma birləşmə növündən asılı olaraq piklərin 

nisbi intensivliyi dəyişir.  

(a) tipində fraqmentləşmə bromidlər və yodidlər üçün daha 

səciyyəvidir. Xlor və flüor törəmələrinin molekulyar ionları HCl 

və HF ayrılması ilə parçalanırlar (istiqamət c). Birli spirtlərin 

spektrlərində M-18 (suyun ayrılması, istiqamət c) piki ilə bərabər 

ion – radikalın parçalanma pikləri də müşahidə edilir. İkili və üçlü 

spirtlərdə fraqmentləşmə (b) istiqəməti ilə gedir və radikal 

şəklində ən həcmli qrup ayrılır. (b) istiqaməti aminlər üçün daha 

səciyyəvidir.  

Karbonilli birləşmələr. Ketonların molekulyar ionlarının 

pikləri  ən intensiv olur. Aldehidlərin, turşuların, amidlərin 

mürəkkəb efirlərin molekulyar ion pikləri adətən az intensiv olur.  

Molekulyar ionların əsas fraqmentləşmə istiqamətləri bunlardır.  

a) 

α-rabitənin parçalanması 

 

CO

Ð

Õ

ÐCO

+

ÕCO

+

Õ

+ 

+

Ð

+

 

+

Ð

Õ

ÐCO

ÕCO

+

+

âÿ éà

âÿ éà

 

 

 

107 

b) yenidən qruplaşma ilə müşahidə edilən 

β-rabitənin 

parçalanması.  

 

C

O

H

OH

C

Х

Р

Х

+

 

 

Aldehidlər (a)-istiqaməti ilə gedən fraqmentləşmə R

+

, HCO

+

, 

RCO

+ 

ionlarının piklərini verir, (b) istiqaməti ilə gedən 

fraqmentləşmə m/e 44 olan piklərə (R=H olduqda) və ya homoloji 

piklərə gətirir.  

Ketonlar üçün ən intensiv piklər 

α-rabitənin qırılmasından 

əmələ gələn RCO

+

 və R

+

 ionlarının pikləridir və ən həcmli R daha 

asanlıqla qopur. Bu fraqmentasiya istiqamətində m/e 43, 57, 71 və 

s. (R

+

) və m/e 71, 85 və s. (RCO

+

) piklər əmələ gəlir. (b)-tipində 

yenidən qruplaşma m/e=58, 72, 86 və s. piklərinə gətirib çıxarır.  

Efirlərdə 

α-rabitənin qırılması RCO

+

, R

+

, CH

3

O

+

 (m/e 31) və 

CH

3

OCO

+

(m/e 59) ionlarını  əmələ  gətirir. (b) –yenidən 

qruplaşması m/e 74, 

OH

C

CH

2

OCH

3

ionunun görünməsinə 

səbəb olur.  

Birli alifatik amidlər üçün CONH

2

+

(m/e 44) piklərinin, 

yenidən qruplaşmada isə CH

2

=C(OH)NH

2 

ionunun və onun 

homoloqlarının əmələ gəlməsi səciyyəvidir.  

Nitrillər və nitrobirləşmələr. Nitrillərin molekulyar ion pikləri 

çox zəifdirlər. Daha intensiv piklər CH

2

=C=NH

+ 

ionunun və onun 

homoloqlarının yenidən qruplaşmış pikləridir (m/e 41, 55, 69 və 

 

108 

s.) 

Alifatik nitrobirləşmələrin molekulyar ion piki adətən olmur. 

Alkil zəncirinin fraqmentləşməsi nəticəsində  qəlpə ionları  əmələ 

gəlir. Bunlardan əlavə spektrdə NO

+

 (m/e 30) və NO

2

+ 

(m/e 46) 

ionlarının pikləri də müşahidə edilir.  

Heterotsiklik birləşmələr. Heteroaromatik birləşmələr 

intensiv molekulyar ion pikləri verirlər. Molekulyar ionun 

fraqmentləşməsi halqanın qırılması  və neytral hissəciklərin 

(azotlu heterotsikillər üçün – HCN, kükürdlü – HCS və oksigenli 

– HCO) əmələ gəlməsi ilə gedir.  

 

N

H

S

N

HCN  + C

3

H

4

C

3

H

3

C

4

H

4

O

C

3

H

3

HCS  +

HCO  +

HCN  +

 

 

Əvəzolunmuş heterotsiklik birləşmələrdə eyni zamanda həm 

heteroaromatik tsiklin, həm də yan zəncirin fraqmentləşməsi 

gedir. Alkil əvəzolunmuş heterotsiklik birləşmələr üçün 

β-qırılma 

daha səciyyəvidir. Yan zəncirin fraqmentləşməsi onun vəziy-

 

109 

yətindən asılı olduğundan heteroaromatik halqada əvəzolunma 

tipini təyin etmək olar.  

 

110 

ƏDƏBİYYAT

 

 

1.

 

Свердлова О.В.

 Электронные спектры в органической химии. 

Л.: Химия, 1973, 247 с. 

2.

 

Штерн Э., Тиммонс К.

 Электронная абсорбционная спектро-

скопия в органической химии. М.: Мир, 1974, 295 с. 

3.

 

Наканаси К.

 Инфракрасные спектры и строение органических 

соединений. М.: Мир, 1965, 216 с. 

4.

 

Беллами  Л.

  Инфракрасные  спектры  сложных  молекул.  М.: 

Мир, 1963, 590 с. 

5.

 

Полякова  А.А.,  Хмельницкий  Р.А.

  Масс-спектрометрия  в  ор-

ганической химии. М.: Химия, 1972, 367 с. 

6.

 

Джонстон  Р.

 Руководство по масс-спектрометрии для хими-

ков органиков. М.: Мир, 1975, 236 с. 

7.

 

Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И.

 ЯМР спектроскопия в 

органической химии. Л.: Химия, 1983, 269 с. 

8.

 

Qafarov Ş.Ə.

 Nüvə maqnit rezonansı. Bakı: Elm, 1999, 196 s. 

9.

 

Məsimov E.Ə., Mürsəlov T.M.

 Nüvə maqnit rezonansı spektros-

kopiyası. Bakı: Bakı Universiteti nəşriyyatı, 2006, 347 s. 

10.

 

Məhərrəmov A.M., Bayramov M.R., Məmmədov  İ.Q. 

Nüvə 

maqnit rezonansı spektroskopiyasında müasir metodlar. Bakı: Bakı 

Universiteti nəşriyyatı, 2006, 138 s.  

11.

 

Бранд  Дж.,  Эгликтон  Г.

  Применение  спектроскопии  в  орга-

нической химии. М.: Мир, 1967, 279 с. 

12.

 

Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т.

 Спектроскопическая 

идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977, 590 с. 

13.

 

Казицына Л.А., Куплетская Н.Б.

 Применение УФ-, ИК-, ЯМР- 

и  масс-спектроскопии  в  органической  химии.  М.:  Изд.  МГУ, 

1979, 236 с. 

14.

 

Гордон А., Форд Р.

 Спутник химика. М.: Мир, 1976, 541 с. 

15.

 

Salmanov Ş.M.

 Spektral analiz. Bakı: Maarif, 1987, 198 s. 

 

 

111 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Çapa imzalanmışdır: 30.09.2009.  

Kağız formatı 60x84 1/16. Sifariş №91 

Həcmi 6,5 ç.v.  Sayı 350. 

«Bakı Universiteti» nəşriyyatı, Bakı ş.,  

AZ 1148, Z.Xəlilov küçəsi, 23. 

 

 

112 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ABEL MƏMMƏDƏLİ oğlu MƏHƏRRƏMOV, 

ŞAHİN SABİR oğlu NƏSİBOV, 

MİRZƏ ƏLƏKBƏR oğlu ALLAHVERDİYEV 

 

 

 

 

ÜZVİ KİMYADA FİZİKİ 

TƏDQİQAT ÜSULLARI 

 

Ali məktəblər üçün dərs vəsaiti