Ə.Ə. NƏBĐyev, E.Ə. Moslemzadeh



Yüklə 3,91 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə12/32
tarix21.03.2017
ölçüsü3,91 Mb.
#12068
1   ...   8   9   10   11   12   13   14   15   ...   32

1.8.1.Monomer fenol maddələri 

 

Monomer fenol maddələrinə aşağıda göstərilən sadə fenol 

birləşmələri də aiddir.  

 

           OH               OH                  OH                  OH 



                            

                               

                               OH                                       

                                                      OH                   OH 

                                                                   

                                                                        

                                                                       OH 

Fenol       Pirokatexin        Rezorsin         Hidroxinon  



 

150 


 

 

     OH                        OH                           OH 



                                                                   

                                                                      

             OH                                                         OH 

             OH     HO             OH 

                                                     

                            Florqlisin                        OH 

Pirohallol                                           Oksihidroxinon 

 

Bitkilərin tərkibində sadə fenol birləşmələrinə hidroxinon 



müstəsna  olmaqla,  demək  olar  ki,  sərbəst  halda  təsadüf 

olunmur.  Tərkibində  karbon  atomunun  sayından  asılı  olaraq 

monomer fenol maddələri aşağıdakı qruplara ayrılır.  

1.  C



–C

1

; 2. C



–C

3

; 3. C



–C



–C

6

Bitkilərdə  bütün  fenol  maddələri  yuxarıda  göstərilən 

maddələrin bir-biri ilə birləşməsindən əmələ gəlir. 

Bitkilərdə  monomer  fenol  maddələrinin  C

6

–C

1



-qrupuna 

aid  oksibenzoy  turşularına  (p-oksibenzoy,  salisil,  rezorsil, 

pirokatexin,  hentizin,  vanilin,  hallol  və  siren)  onların  müvafiq 

aldehidlərini və turşularını göstərmək olar. 

Oksibenzoy turşularına aşağıdakılar aiddir: 

 

             COOH 



                                         P-oksibenzoy R

4

=OH 



                   R

2

                  Salisil R



2

=OH 


              O                        Rezorsil R

2

=R



4

=OH 


        R

5

      R



3

                   Pirokatexin R

3

=R

4



=OH 

                                         Hentizin R

2

=R

5



=OH 

              R

4

                       Vanilin R



3

=OCH


3

, R


4

–OH 


                                         Hallol R

3

=R



4

=R

5



=OH 

                                         Siren R

3

=R

5



=OCH

3

; R



4

=OH 


Bitkilərin  tərkibində  oksibenzoy  turşuları  daha  geniş 

yayılmışdır.  Onlar  bitkilərdə  əsasən  birləşmiş  halda  şəkildə 

polimer  fenol  maddələrinin  (liqninin)  tərkibində  olur.  Vanilin 


 

151 


 

 

və  siren  turşuları  ən  çox  palıd  ağacının  tərkibində  olur. 



Liqninin  hidrolizi  zamanı  vanilin  və  siren  turşuları,  onların 

müvafiq  aldehidləri,  spirtləri  əmələ  gəlir.  Markalı  və  ulduzlu 

konyakların dadının, ətrinin əmələ gəlməsi də palıd boçkasının 

və  ya  bütün  tərkibində  olan  liqninin  və  başqa  polimer  fenol 

maddələrinin hidrolizi nəticəsində ayrılan oksibenzoy turşuları, 

əsasən  də  vanilinlə  əlaqədardır.  Vanilin  daha  çox  ətirə 

malikdir. 

Markalı konyaklara nisbətən ulduzlu konyaklarda vanilin 

10-15  dəfə  çox  olur.  Ona  görə  də  markalı  konyaklar  daha 

keyfiyyətli olmaqla ətirli və dadlı olur.  



2.  C

6

–C

3

-qrupu.  Bitkilərdə  monomer  fenol  maddələrinin 

bu  qrupuna  oksidarçın  turşuları  (p-oksidarçın,  kofein,  ferul, 

sinap) onların aldehidləri və spirtləri aiddir. 

       CH=CH–COOH           p-oksidarçın R

4

=OH 


                                   Kofein R

3

=R



4

=OH 


    R

2

                           Ferul R



3

=OCH


3

; R


4

=OH 


        O                                 Sinap R

3

=R



5

=OCH


3

; R


4

=OH 


  R

5  


      R

3

                    



                                          

        R

4

                             



Oksidarçın turşularının sis-trans izomeriya formalarına da 

təsadüf olunur. 

Ultrabənövşəyi şüaların təsiri ilə oksidarçın turşuları trans 

formadan, sis-formaya keçir:       

                                                           COOH 

 

             CH=CH                         CH=CH 



                        

                    COOH    

UB-şüa 

                                         



                   OCH

3

                              OCH



3

 

                                       



          Trans-ferulturşusu                Sis-ferul turşusu 

 

152 


 

 

Bu  turşulara  bitkilərin  tərkibində  həm  sərbəst,  həm  də 



birləşmiş şəkildə təsadüf olunur. 

3.  C

6

–C

3

–C



qrupu.  Bitkilərin  tərkibində  monomer  fenol 

maddələrinin  bu  qrupu  daha  geniş  yayılmışdır.  Bu  qrup  fenol 

maddələri  flavanoidlər  adlanır.  Flavanoidlərin  molekulunda  2-

benzol  nüvəsi  və  bir  heterotsiklik  oksigen  körpülü  (piran 

formada) birləşmə olur.  

Flavanoidlərin ümumi empirik formulu flavan kimidir. 

 

 

 



 

Flavan 


 

Flavanoidlər əsasən 6-yarımqrupa bölünür: 

1)  katexinlər, 2) leykoantosianlar, 3) flavanonlar,   

4) antosianlar, 5) flavonlar, 6) flavonollar. 



Katexinlər.  Katexinlərin  quruluşu  ilk  dəfə  1925-ci  ildə 

Freydenberq  tərəfindən  öyrənilmişdir.  Katexinin  tərkibində  2-

assimetrik  karbon  atomu  (C

2

–C



3

)  olduğuna  görə  4-izomeri 

vardır. 

 

                          O                     OH 



                                 H 

         HO                                              OH 

                                  H 

 

              R 



 

OR   


                      H     H 

                    OH 

Katexinlər 

 

Bitkilərdə  ən  çox  katexinin  (R=R



1

=H)


1

,  aşağıdakı 

izomerləri  geniş  yayılmışdır:  (+)  katexin,  (-)  katexin,  (+)-


 

153 


 

 

epikatexin.  Bundan  başqa  katexinlərə  hallokatexin;  (R–OH; 



R

1

–H),  katexinhallat  (R=H;  R



1

=hallat)  və  hallokatexinhallat 

(R=OH; R

1

=hallat) aiddir. 



Katexinlər, 

rəngsiz 


kristallik 

maddələrdir. 

Başqa 

flavanoidlərdən  fərqli  olaraq  qlikozid  əmələ  gətirmir. 



Katexinlər  ən  çox  çay  bitkisinin  cavan  yarpaqlarında,  üzümün 

darağında  və  qabığında  daha  çoxluq  təşkil  edir.  Ona  görə  də 

şərabçılıq  sənayesində  elə  şərab  növləri  vardır  ki,  onların 

hazırlanmasında  (madera,  kaxet  süfrə  şərabları  və  s.)  çayın 

emal  olunmasında  katexinlərin  mühüm  əhəmiyyəti  vardır. 

Onların keyfiyyətli olması katexinlərdən çox asılıdır.  



Antosianlar.  Antosianlar  rəng  maddələri  olub,  bitkilərə 

rəng  vermək  qabiliyyətinə  malikdir.  Antosianlar  təbiətdə  ən 

geniş  yayılmış  flavanoidlərdir.  Onların  təbiətdə  aşağıdakı 

aqlikonlarına təsadüf olunur. 

 

                          O                      R 



                                  

         HO                                              OH 

                                   

 

                               OH               R' 



 

 

 



                          

                    OH 

Antosianlar 

 

R=R



1

=H-pelarqonidin; R-OCH

3

, R


1

=H-peonidin; 

R=OH, R

1

=H-sianidin; R=R



1

=OH-delfinidin; 

R=OCH

3

, R



1

=OH-petunidin; R=R

1

=OCH


3

 malvidin 

Antosianların 

aqlikonlarına 

antosianidlər 

və 


ya 

antosianidollar  deyilir.  Onlar  bitkilərin  tərkibində  qlikozid 

formasında  təsadüf  olunur.  Antosianlar  əsasən  şəkərlərə 

(qlükoza,  arabinoza,  ramnoza)  monoqlikozid  formasında 

birləşir.  Bəzi  antosianidlər  alifatik  (qlikol)  və  aromatik  (p-


 

154 


 

 

oksidarçın,  p-oksibenzoy  və  s.)  turşularla  birləşərək  piqment-



ləri əmələ gətirir. 

Bitkilərdə antosianların müxtəlif rənglərdə olması onların 

tərkibində olan metallarla əlaqədardır. Bitkinin tərkibində Mo-

olarsa,  bənövşəyi  rəngli,  Fl-olduqda  tünd  göy  və  Cu-olduqda 

isə ağ rəngli olur.  

Antosianidlər ən çox qırmızı üzümdə mono və diqlikozid 

formada  olur.  Üzümdə  antosianidlər  arasında  malvidinin 

monoqlikozidinə daha çox (təxminən 30%-ə qədər) rast gəlinir. 

Ancaq  petunidin,  sianidinin,  delfinidin  və  pelarqonidinin 

monoqlikozidinə isə az miqdarda təsadüf olunur. 

Qida məhsullarında antosianların miqdarı 300 mq/dm

3

 və 



daha  çox  olduqda,  oksidləşdirici  fermentlərin  və  bəzi 

mikroorqanizmlərin həyat fəaliyyəti zəifləyir.  

Bu zaman peonidin və onun monoqlikozidi daha çox fəal 

təsir  göstərir.  Ancaq  malvidin,  petunidin  və  delfinidin  isə 

mikroorqanizmlərin  həyat  fəaliyyətinin  ingibitorlaşmasına  zəif 

təsir göstərir. Antosianların monoqlikozidləri həm də “Botritis 

sinerea” kif göbələklərinin inkişafını da ləngidir. 

Leykoantosianlar.  Bunların  tərkibində  üç  assimetrik 

karbon  (C

2

,C

3



,C

4

)  atomu  olduğuna  görə  8-izomeriya  forması 



mövcuddur. 

Bitkilərin 

tərkibində 

leykopelarqonidinə, 

leykosionidinə və leykodelfinidinə daha çox rast gəlinir.  

 

                          OH                   R 



                                  

         HO                                              OH 

                                  H 

 

               R' 



 

OH   


                      H     H 

                    OH 

Leykoantosianlar 

 


 

155 


 

 

Leykopelarquanidin  R=R



1

=OH;  leykosianidin  R=OH; 

R

1

=H;  leykodelfinidin  R=R



1

=OH.  Leykoantosianlar  da 

katexinlər kimi qlikozidlər əmələ gətirmir.  

Onlar suda yaxşı həll olub, tez oksidləşmək qabiliyyətinə 

malikdir.  Leykoantosianlar  bitkilərin,  o  cümlədən  üzümün 

tərkibində  sərbəst  halda  yox,  birləşmiş  şəkildə  oliqomer  və 

polimer  formalarda  təsadüf  olunur.  Bitki  mənşəli  qida 

məhsullarında leykopelarqonidinə və leykodelfinidinə daha çox 

rast  gəlinir.  Leykoantosinların  qida  məhsullarının  (şərabın, 

bitki  konservlərinin  və  s.)  keyfiyyətinə  təsir  göstərməklə 

onların əmələ gəlməsində iştirak edir. 

Flavonollar. 

Bunlar 


bitkilərin 

tərkibində 

geniş 

yayılmışdır.  Flavonolların  ən  çox  bitkilərdə  monoqlikozidlər 



formasında aşağıdakı aqlikonlarına rast gəlinir. 

                          O 

                                                  R 

         HO                                 

                                                            OH 

                                                  R' 

            

                                 OH 

 

                          O 



                                              Kempferal R=R

1

=H 



                                              Kversetin R=OH; R

1

=H 



                                              Mirisetin R=R

1

=OH 



 

Flavanollar  suda  pis,  spirtdə  isə  yaxşı  həll  olurlar. 

Meyvələrin  qabıq  hissəsində  daha  çox  olurlar.  Onlar  bəzi 

şəkərlərlə birləşərək qlikozidlər əmələ gətirirlər.  



Flavanonlar. Bunlar ağ rəngli kristallik maddələr olub, ən 

çox  substropik  meyvələrin  tərkibində  geniş  yayılmışdır. 

Bitkilərdə  7-mono  və  diqlikozidlər  şəklində  aşağıdakı 

aqlikonlarına təsadüf olunur. 

 


 

156 


 

 

 



                          O                      R' 

          HO                 H 

                                                             R 

                                  H 

 

                                         Flavanonlar 



                      H           Naringin R=OH; R

1

=H 



                                              Eriodiktiol R=R

1

=OH 



                           HO  O                Gesperedin R=OCH

3

; R



1

=OH   


       

Naringin  və  gesperidin,  mandarin  və  apelsinin  qabığında 

daha çox olur. Naringin  acı,  gesperidin isə nisbətən şirin dada 

malikdir. 



Flavonlar.  Bitkilərdə  flavonların  aşağıda  göstərilən 

aqlikonlarına təsadüf olunur. 

                          O                      R 

         HO                                  

                                             B          OH 

                    A             

 

               R' 



                                 OH 

 

                           



                  OH  O 

 

Flavonlar 



Apiqenin R=R

1

=H 



Liteolin R=H; R

1

=OH 



Xrozol R=R

1

=H 



 

Flavonlar  bitkilərin  tərkibində  qlikozidlər  formasında 

olur.  Bitki  mənşəli  yeyinti  məhsullarında  flavonların  bütün 

aqlikonlarına  qlikozidlərlə  birləşmiş  şəkildə  rast  gəlinir.  Fla-

vonların bioloji xüsusiyyətləri hələlik yaxşı öyrənilməmişdir.  

 


 

157 


 

 

1.8.2.Oliqomer və polimer fenol maddələri 



 

Oliqomer fenol maddələrinə C

6

–C

1



 (m-di hallol turşusu), 

C

6



–C

qruplarının  (oksidarçın  spirti  və  s.)  və  flavanoidlərin 



(leykoantosianların 

və 


katexinlərin) 

dimerləri 

aiddir. 

Leykoantosianların  və  katexinlərin  oliqomer  birləşmələrinə 

proantosianidlər deyilir.  Müxtəlif növ şirənin, şərabın, pivənin 

və çayın tərkibində katexinlərin və leykoantosianların dimerləri 

aşkar  olunmuşdur.  Hal-hazırda  oliqomer  fenol  maddələrinin 

yeyinti  sənayesində  əhəmiyyəti  çox  böyük  olduğuna  görə 

tədqiqatçıların  nəzərini  daha  çox  cəlb  etmişdir.  Bu  sahədə 

geniş elmi-tədqiqat işləri aparılır. 

Bitki  mənşəli  qida  məhsullarında  polimer  fenol 

maddələrindən  aşı  maddələrinə,  liqninə  və  melaninə  daha  çox 

rast gəlinir. 

Aşı  maddələrinə  bəzən  fenol  birləşmələri  də  deyilir. 

Onlar müxtəlif növ dərilərin aşılanmasında istifadə olunur. Aşı 

maddələrinin  molekul  çəkisi  1000-5000  bəzən  20000-ə  qədər 

olur. 

G.Freyderberqə  görə  aşı  maddələri  təsnifatına  görə  iki 



qrupa bölünür: 1.Hidroliz olunan. 2.Hidroliz olunmayan. 

Hidroliz  olunmayan  qrupa  kondensləşmiş  aşı  maddələri 

də deyilir. Hidroliz olunan aşı maddələri yüksək temperaturun, 

turşuların  və  spesifik  fermentlərin  təsiri  ilə  fenolkarbon 

turşularına, şəkərlərə parçalanır. 

Hidroliz  olunmayan  (kondensləşmiş)  aşı  maddələri, 

əsasən 

katexinlərin 



və 

leykoantosianidlərin 

və 

başqa 


flavonoidlərin  birləşməsindən  əmələ  gəlmişdir.  Bitkilərdə  ən 

çox  hidroliz  olunmayan  aşı  maddələrinə  misal  olaraq  taninləri 

misal  göstərmək  olar.  Taninlər  tərkibində  2-dən  10-a  qədər 

flavanoidlər  (katexinlər  və  leykoantosianidlər)  olan  polimer 

birləşmələrdir. Ayrı-ayrı flavanoidlərdən əmələ gəlmiş taninlər 

spesifik olub, müxtəlif büzüşdürücülük xassəsinə malikdir. 



 

158 


 

 

Taninlər  ən  çox  üzümün  qabığında  darağında,  çay 



bitkisinin  yarpağında  və  limonun  lətli  hissəsində  çoxluq  təşkil 

edir.  Ağ  üzüm  sortlarına  nisbətən  qırmızı  üzümlərdə  taninlər 

daha çoxluq təşkil edir. Əzintini və ya darağı ekstraksiya etmək 

üsulu  ilə  şərab  hazırladıqda  taninlər  miqdarca  daha  çox  olur. 

Ona  görə  də  belə  şərablarda  büzüşdürücülük  xüsusiyyəti 

yüksək olur. 



Liqnin.  Liqnin  polimer  fenol  maddəsi  olub,  bitkilərin 

gövdəsində  və  kökündə  çoxluq  təşkil  edir.  Liqnin  ağac 

gövdəssində  sulukarbonlarla  β-qlikozid  formasında  birləşmiş 

şəkildə olur.  

Qüvvətli turşuların təsiri ilə liqnin hidroliz olunduqda, p-

oksibenzoy,  vanilin  və  siren  aromatik  aldehidlərinə  ayrılır. 

Liqnin ən çox (10-30%) palıd ağacının tərkibində olur. Konyak 

istehsalında  liqninin  əhəmiyyəti  böyükdür.  Belə  ki,  konyak 

spirtini,  müxtəlif  növ  şərabları  palıd  çənlərdə  və  ya  palıd 

butlarda saxladıqda polimer fenol maddəsi olan liqnin hidroliz 

olunaraq, sadə aromatik spirtlərə və aldehidlərə çevrilir. Bu da 

şərabın  və  konyakın  dadına,  ətrinə  ümumi  buketinin  əmələ 

gəlməsinə  təsir  göstərir.  Sonra  əmələ  gəlmiş  aromatik 

aldehidlərin  müəyyən  qismi,  əsasən  oksigenin  təsirilə  başqa 

ətirli  maddələrə,  p-oksibenzoy,  konfril  və  sinap  spirtlərinə 

çevrilir. Bu da konyak spirtinin rənginin tündləşməsi ilə yanaşı, 

həm  də  ətirli  və  keyfiyyətli  olmasına  şərait  yaradır.  Ona  görə 

də  markalı  konyaklar  istehsalında  yalnız  palıd  çənlərdə 

saxlanılan konyak spirtindən istifadə olunur.  

Markalı  konyaklarda  aromatlı  maddələrin,  o  cümlədən 

vanilin  ətrinin  olması  əsasən  liqninin  hidrolizi  ilə  əlaqədardır. 

Bundan  başqa  liqnin  ən  çox  üzümün  darağında  (5-10%), 

toxumunda  (10-15%)  və  az  miqdarda  isə  qabığında  olur.  Ona 

görə  də  kaxet  və  madera  tipli  şərabların  tərkibində  aromatik 

aldehidlərə və spirtlərə çox rast gəlinir. Bu onunla izah olunur 

ki,  qıcqırma  prosesi  daraq  və  əzinti  ilə  birlikdə  aparıldıqda  və 

ya  əvvəlcədən  ekstraksiya  olunduqda  belə  şərablar  daha  çox 


 

159 


 

 

ətirli  və  dadlı  olur.  Buna  səbəb  liqninin  hidrolizi  nəticəsində 



əmələ  gələn  aromatik  aldehidlər  və  spirtlərdir.  Liqnin  xurma 

meyvəsinin  tərkibində  də  təsadüf  olunur.  Xurma  meyvəsi 

yetişdikcə ümumi fenol maddələri ilə yanaşı liqnin də miqdarca 

azalır.  Nəticədə  xurma  meyvəsində  mövcud  büzüşdürücülük 

xüsusiyyəti  tamamilə  azalır.  Fenol  maddələri  və  hətta  onların 

çevrilmələrindən  əmələ  gələn  maddələr  qida  məhsullarının 

(şərab,  çay,  konserv,  qənnadı  sənayesi  və  s.)  dad  keyfiyyətinə 

yaxşı  təsir  göstərir.  Canlı  orqanizmlərdə  baş  verən  maddələr 

mübadiləsi  prosesinin  tənzimlənməsində  fenol  maddələri 

iştirak edir.  

 

1.9.Alkaloidlər 

 

Alkaloidlər–heterotsiklik  fizioloji  aktiv  azot  tərkibli 

birləşmələr  olub,  bitkilərdə  geniş  yayılmışlar.  Hal-hazırda 

bitkilərdə  5  mindən  artıq  alkaloidlərin  varlığı  müəyyən 

edilmişdir.  Onlardan  3  mininin  kimyəvi  quruluşu  öyrənilmiş-

dir.  Alkaloidlər  ən  çox  paxlalı  bitkilərdə,  çayda,  qəhvədə, 

kakaoda,  xaşxaşda,  tütündə,  maxorkada  və  başqa  bitkilərin 

tərkibində  geniş  yayılmışdır.  Alkaloidlər  yorğunluğun  aradan 

götürülməsində, 

mərkəzi 


sinir 

sisteminin 

fəaliyyətinin 

tənzimlənməsində mühüm əhəmiyyət kəsb edir.  

“Alkaloid”  ərəb  sözü  olub,  qələviyə-bənzər  maddə 

deməkdir.  Alkaloidlərdən  insanlar  çox  qədimdən  istifadə 

etməyinə  baxmayaraq  ilk  alkaloid  XIX  əsrin  əvvəllərində 

1806-cı  ildə  alman  təbibi  Sertyerner  tərəfindən–morfi, 

tiryəkdən  alınmışdır.  1816-cı  ildə  rus  alimi  F.Qize  əvvəlcə 

xinin, sonra isə (1828-ci ildə) nikotin alkaloidlərini təmiz halda 

sintez  etmişdir.  Alkaloidlər  haqqında  geniş  tədqiqat  işləri 

keçmiş 


Sovet 

alimi 


akademik 

A.Orexov 

tərəfindən 

öyrənilmişdir.  Akademik  A.Orexov  alkaloidləri  kimyəvi 

quruluşlarına  görə  aşağıdakı  kimi  təsnifatlandırmağı  təklif 

etmişdir.  



 

160 


 

 

№ 



Alkaloidin adı 

Quruluş formulu  





1  Pirrolidin  

 

H



2

C            CH

2

 

 



  H

2

C         CH



2

 

             NH  



 

2  Piridin  

             CH 

     HC        CH 

 

     HC        CH 



               N 

3  Xinolin 

        CH    CH 

             C 

  HC              CH 

 

  HC      



C     

CH 


         CH   N 

4  1-metilpirrolizidin     H

2

C     CH    CH–CH



 

 H



2

C          N       CH

            CH



2

  CH


2

 

5  Akridin 



        CH  CH  CH 

             C    C 

  HC                    CH 

 

  HC     



C     C

     CH 


          CH  N   CH 

6  Đzoxinolin  

            CH  CH 

                   

     HC              CH 

                    

     HC              N 

            CH  CH 

 


 

161 


 

 



7  Đndol  



          CH 

  HC      C       CH 

 

  HC                CH 



           CH  NH 

8  Đmidazol  

      HC         CH 

 

     HN           N 



                 CH 

9  Xinazolin 

            CH  CH 

      HC             N 

 

     HC              CH 



 

            CH   N 

10  Purin  

    N=CH 

 

 HC    C – N 



                       CH 

 

    N – C       NH 



11  Tropan  

   CH


2

– CH – CH

2

 

 



             NH    CH

2

 



 

    CH


2

  CH – CH

 

Kimyəvi  quruluşuna  görə  təbii  üzvi  turşulardan  daha 



mürəkkəb quruluşa malik olan bu maddələr müəyyən bir sinfə 

malik  olmayıb,  heterotsiklik  birləşmələrdir.  Əvvəllər  alkaloid-

ləri, onların hansı bitkidən alındığından asılı olaraq, nar qabığı 

alkaloidləri, çay alkaloidləri, tiryək alkaloidləri və s. kimi qrup-

lara  ayırırdılar.  Alkaloidlərin  bu  prinsip  üzrə  təsnifatı  söz  yox 


 

162 


 

 

ki, düzgün deyildir, bu əsas onunla əlaqədardır ki, eyni bitkidə 



kimyəvi  quruluşlarına  görə  heç  də  bir-birinə  bənzəməyən 

alkaloidlərə  rast  gəlmək  olur.  Ona  görə  də  indi  alkaloidləri 

kimyəvi quruluşlarına görə qruplara ayırırlar. Əksər alkaloidlər 

tərkibində  8-dən  50-yə  qədər  karbon  atomu  saxlayan 

heterotsiklik  azotlu  birləşmələrdir.  Hal-hazırda  alkaloidlərin 

təsnifatı tam müəyyən edilməmişdir.  

Bitkilərdə alkaloidlər əksər halda üzvi turşularla birləşmiş 

duzlar  şəklində,  nadir  hallarda  isə  sərbəst  halda  rast  gəlinir. 

Alkaloidlər əsasən birləşmiş şəkildə şəkərlərin, fenol maddələ-

rinin, zülalların və s.-lərin tərkibində olur. Onlar müxtəlif üsul-

larla bitkilərdən ayrılır, qatışıqlardan təmizlənir və saflaşdırıla-

raq  saxlanılır.  Bitkilərdən  alkaloidləri  ayırmaq  üçün  iki  üsul-

dan: duz və sərbəst qələvi halında ekstraksiya üsulundan istifa-

də  olunur.  Birinci  üsulda  xırdalanmış  alkaloidli  bitki  hissəsini 

içərisində az miqdarda turşu (xlorid turşusu, şərab, sirkə, limon 

və s. turşular) olan müəyyən həlledici (su və ya spirt) vasitəsilə 

ekstraksiya edirlər. Alkaloidlərin duzları adətən suda və spirtdə 

yaxşı  həll  olduğu  üçün  bu  zaman  alkaloid  duzlarının  məhlulu 

alınır.  Bu  məhluldan  alkaloidləri  ayırmaq  üçün  onları 

qələviləşdirirlər.  Əgər  sərbəst  alkaloid  suda  pis  həll  olarsa,  bu 

zaman  o  bərk  halda  çökür,  çökmüş  alkaloidi  sormaq  və  ya 

süzməklə məhluldan ayırırlar. Alkaloidlər suda və spirtdə yaxşı 

həll  olursa,  onda  qələviləşdirilmiş  məhluldan  sərbəst 

alkaloidləri müəyyən həlledicilər (efir, xloroform, benzol, amil 

spirti  və  s.)  vasitəsilə  ekstraksiya  edirlər,  sonra  həlledicini 

buxarlandırırlar.  Bu  üsulla  alkaloidlərin  bitkilərdən  alınması 

tez  və  asan  başa  gəlir.  Lakin  bu  üsulla  saf  alkaloidlər  almaq 

çətin  olur.  Bu  əsas  onunla  əlaqədardır  ki,  bitki  hissələrini  bu 

üsulla  emal  etdikdə  alkaloidlərlə  bərabər  bitkidə  olan  bəzi 

başqa  maddələr  (zülallar,  fermentlər,  pektin  maddələri,  fenol 

birləşmələri  və  s.)  su  və  ya  spirt  məhluluna  keçib,  onun 

şəffaflaşmasını və sonrakı emalını çətinləşdirir.  



 

163 


 

 

Alkaloidləri sərbəst halda ekstraksiya etmək üçün (ikinci 



üsul)  alkaloidli  bitkini  müəyyən  əsasla  (əhəng,  maqnezium 

oksidi,  ammonyak,  soda  və  ya  natrium  qələvisi)  yaxşı 

qarışdırılır,  sonra  həlledici  ilə  (benzol,  efir,  xloroform  və  s.) 

ekstraksiya  edilir.  Bu  zaman  məhlulda  sərbəst  alkaloidlərlə 

bərabər  bəzi  başqa  maddələr  də  ola  bilir.  Lakin  bu  üsul  ilə 

alınan  ekstrakt,  su  və  spirt  ekstraktından  daha  təmiz  olur. 

Başqa  maddələrdən  alkaloidləri  ayırmaq  üçün  onların 

məhlulunu (ekstraktı) 1-5%-li turşu ilə emal edərək, onları duz 

halına  keçirirlər.  Sonra  duzlu  məhlul  qələviləşdirilir  və  birinci 

üsuldakı  kimi  emal  olunaraq,  sərbəst  alkaloidlər  əldə  etmək 

mümkündür.  Bitkilərdən  alınmış  alkaloidlərin  böyük  xalq 

təsərrüfat  əhəmiyyəti  vardır.  Bir  çox  alkaloidlər  tibbdə, 

baytarlıqda, qida sənayesində və başqa sahələrdə geniş istifadə 

olunur. 


Alkaloidlər 

insan 


orqanizminə 

fizioloji 

təsir 

göstərməklə ürək, əsəb, mədə-bağırsaq xəstəliklərinin müalicə-



sində  geniş  istifadə  olunur.  Hal-hazırda  kofein,  efedrin,  papa-

verin,  novokain  və  başqa  alkaloidlər  insanların  müalicəsində 

geniş  istifadə  olunur.  Onlar  insan  orqanizmində  baş  verən 

maddələr mübadiləsi prosesində iştirak edir.  

Təmiz halda alınmış preparatlardan ağrıkəsici kimi geniş 

istifadə olunur. Alkaloidlər qida məhsullarından çayda, qəhvə-

də,  kakaoda  və  s.  geniş  yayılmaqla  insanların  sağlamlığına, 

əhvallarının yaxşılaşmasına yaxşı təsir göstərirlər. Onu da qeyd 

etmək  lazımdır  ki,  tərkibində  alkaloidlərlə  zəngin  olan  qida 

məhsullarını  normadan  çox  qəbul  etdikdə  insan  orqanizminə 

mənfi  təsir  göstərir.  Hal-hazırda  alkaloidlər  həm  bitkilərdən, 

həm  də  kimyəvi  yolla  sintez  olunur.  Alkaloidlər  əsasən 

aminturşularından  alınır.  Bitkilərdə  ən  geniş  yayılmış  bir  neçə 

alkaloidlə tanış olaq.  



Qordenin.  Bu  alkaloid  bitkilərdə  tirozinin  çevrilməsi 

nəticəsində  əmələ  gəlir.  Đlk  əvvəl  tirozin  karboksilsizləşərək 

tiraminə,  tiramin  də  metilsizləşərək  qordeninə  çevrilir.  Bu 

proses sxematik olaraq aşağıdakı kimidir. 



 

164 


 

 

 



CH

2

CHNH



2

COOH        CH

2

CH

2



NH

2

     CH



2

CH

2



N(CH

3

)



              

     

- CO


2

                                 + 2CH

––––––→                     ––––––→ 



 

                                          

- 2H 

  OH                              OH                     OH 



Tirozin                        Tiramin             Qordenin 

 

Kimyəvi  təbiətinə  görə  qordeninə  dimetiltiramin  də 



deyilir.  Qordenin  çovdar  və  arpa  bitkilərinin  toxumlarında 

0,2%-ə qədər olur. Tibb sahəsində qan təzyiqinin tənzimlənmə-

sində istifadə olunur.  

Efedrin.  Bu  alkaloid  də  bitkilərdə  geniş  yayılmışdır. 

Kimyəvi quruluşu aşağıdakı kimidir.  

                                             CHOHCH(NHCH

3

)CH



 

 



 

 

O,  tənəffüs  prosesini  tənzimləyir,  astma  xəstəliyinin 



müalicəsində  istifadə  olunur.  Efedrin  qan  təzyiqi  aşağı  olan 

insanların təzyiqini qaldırır.  



Piperin. Bu alkaloid piridinin törəməsidir. 

 

                                           O         CH



  

                                                               O 



  

           N 

             

           CO–CH =CH–CH =CH 

 

Piperin qara istiotun toxumunun tərkibində 5-9% arasında 



olur. Ona görə də piperinə qara istiot alkaloidi deyilir.  

 

165 


 

 

Nikotin.  Bu  alkaloid  piridin  və  pirrolidin  həlqəsindən 

təşkil olunmuşdur. 

 

 



                                      N 

 

                                      CH



3

 

                          N        



 

                           

Nikotin  alkaloidi  siqaret  tütünündə  (Nicotiana  tabacum

və  maxorkada  (Nicotiana  rustica)  geniş  yayılmışdır.  Müxtəlif 

tütün  yarpaqlarının  quru  maddəsinin  1-10%-i  nikotindən 

ibarətdir.  Nikotin  tütün  bitkisinin  toxumunda  demək  olar  ki, 

olmur,  ancaq  onun  yarpağında  geniş  yayılmışdır.  Ona  görə  də 

siqaret  istehsalı  zamanı  yalnız  tütün  bitkisinin  yarpağından 

istifadə  olunur.  Nikotin  zəhərli  maddə  olub,  insan  orqanizmi 

üçün  zərərlidir.  O,  mərkəzi  sinir  sisteminə  pis  təsir  göstərir. 

Nikotin tənəffüs prosesini ləngidir, qan dövranını zəiflədir, qan 

təzyiqini  yüksəldir, iştah itkisinin əmələ gəlməsinə səbəb olur. 

Yüksək  dozada  nikotin  qəbul  olunduqda  insanlarda  ölüm 

halları  çoxalır.  Nikotindən  baytarlıqda  dəri  xəstəliklərinin 

müalicəsində, kənd təsərrüfatı sahəsində isə xəstəliktörədicilərə 

qarşı istifadə olunur.  



Anabozin.  Bu  alkaloid  piridin  və  peperidin  nüvəsindən 

təşkil olunmuşdur.  

 

 

                                           



                                           

                                         NH 

                             

                              N 

Anabozin ən çox tütünün tərkibində olur. Onun sintezi və 

quruluşu  ilk  dəfə  1929-cu  ildə  A.Orexov  tərəfindən  müəyyən 



 

166 


 

 

edilmişdir.  Anabozinin  insan  orqanizminə  təsiri  nikotin 



kimidir. Bəzi hallarda anabozinin təsiri nikotinə nisbətən daha 

yüksək olur.  



Kokain  də  alkaloid  olub,  Cənubi  Amerikada  geniş 

yayılmış  koka  bitkisinin  tərkibində  çoxluq  təşkil  edir.  Koka 

bitkisi Hindistanda Yava adasında da geniş yayılmışdır. Kokain 

əsasən  koka  bitkisinin  tərkibində  1-2%  miqdarında  olur. 

Kokain narkotik maddə olub, insan orqanizminin normal həyat 

fəaliyyətini  pozur.  O,  mərkəzi  sinir  sistemini  iflic  vəziyyətə 

salır, insanlarda yaddaşsızlıq əmələ gətirir. Đnsanlar kokaini bir 

neçə  dəfə  qəbul  etdikdə  onlarda  kokainizm  deyilən  xəstəlik 

əmələ  gəlir.  Kokainin  insanlar  üçün  toksiki  təsiri  (zəhərli)  0,2 

qram,  xəstələr  üçün  müalicəvi  təsiri  isə  0,03  qramdır. 

Kokaindən tibbdə ağrıkəsici kimi, əsasən cərrahiyyə əməliyyatı 

zamanı  istifadə  olunur.  Alkaloidlərdən  kofein  və  teobromin 

insan orqanizmi üçün mühüm əhəmiyyətə malikdir. Onlar pirin 

əsaslı alkaloidlərdir.  

 

        O                                                   O 



         

        C                                                   C 

                    N–CH

3                                                               

N–CH



   H



3

C–N                  CH                         HN                  CH 

       O=C                N                           O=C                 

                              

        N                                                   N 


Yüklə 3,91 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   8   9   10   11   12   13   14   15   ...   32




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©www.azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin