94
CH ≡ CH
HООC–CH
2
–CH
2
–CООH
CH
3
–CH=CH
2
HOOC–CH(CH
3
)–CH
2
–CH
3
5.
1,4-dibrоmbutandan qanday qilib adipin kislоta sintez qilish
mumkin? Reaksiya tenglamalarini yozing.
6. Quyidagi reaksiyalar tenglamalarini yozing:
a) malоn kislоta + o’yuvchi
natriy eritmasi;
b) qahrabо kislоta + o’yuvchi kaliy eritmasi;
v) glutar kislоta + kalsiy gidrоksid.
TO’YINMAGAN MОNОKARBОN KISLОTALARGA XОS
REAKSIYALAR
To’yinmagan monokarbon kislotalarga quyidagi kislotalar kiradi:
CH
2
=CH-COOH
akril
CH
2
=C-COOH
CH
3
metakril
CH
3
-CH=CH-COOH
kroton (trans-)
izokroton (sis-)
C
6
H
5
-CH=CH-COOH
Jigar (trans-)
allojigar (sis-)
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH =CH-(CH
2
)
7
-COOH
olein (sis-izomer
elaidin (trans-olein)
Bu sinf birikmalarida qo’shbog’ va karboksil gruppa bo’lgani uchun
alkenlar hamda karbon kislotalarga xos reaksiyalarni beradi. Haqiqatan
ham ularda qo’shbog’ga elektrofil va nukleofil
birikish reaksiyalari
kuzatiladi. Qo’shbog’ elektron bulutlari karbonil gruppaning elektron
bulutiga nisbatan harakatchan bo’lganligi uchun to’yinmagan kislotalarda
o’zgarishga eng avval qo’shbog’ uchraydi. Qo’shbog’ orqali bog’langan
elektron akseptor gruppalar (C=O, COOH, COOR, CN) ning bo’lishi,
qo’shbog’ uglerod atomlaridagi
manfiy zaryadni kamaytirib, unga
elektrofil hujumini qiyinlashtiradi.
Elektronodonor gruppalar, aksincha, qo’shbog’ga nukleofil birikishni
susaytiradi.
Karboksil
gruppa
elektronakseptor
bo’lgani
sababli
to’yinmagan kislotalarda nukleofil biriktirishga moyillik ko’proq. Bu xol
alkenlar uchun xos emas. To’yinmagan kislotalardagi qo’shbog’
95
elektronakseptorligi tufayli ularni to’yingan
monokarbon kislotalarga
nisbatan kuchliroq deyish mumkin. To’yinmagan kislotalar ikki izomer
(sis- va trans-) ko’rinishida bo’lishiga sabab molekulada qo’shbog’ning
mavjudligidir. sis-izomerlarni katalizator (nitrat yoki nitrit kislota)lar
yordamida nisbatan barqarorroq trans-izomerga o’tkazish mumkin.
Metakril kislota va uning efiri (metilmetakrilat)
polimerlanish
xususiyatiga ega. Hosil bo’ladigan polimetilmetakrilat (pleksiglas yoki
organik shisha) muhim polimer material hisoblanadi.
Dostları ilə paylaş: