N. M. Yusifov, K. Ş. DaşDƏMİrov


Heksozaların nümayəndələri. Qlükoza



Yüklə 3,61 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə2/26
tarix07.01.2017
ölçüsü3,61 Mb.
#4825
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26

Heksozaların nümayəndələri. Qlükoza. Qlükozaya üzüm 
şəkəri və ya dekstroza da deyilir. Bu aldoheksozalardandır.  
Təbiətdə  qlükozaya  ən  çox  birləşmiş  və  az  sərbəst  halda 
təsadüf edilir. 
Qlükozanın  tərkibində  aldehid  qrupu  olduğundan  asan 
oksidləşərək  müvafiq  turşulara:  Qlükon  və  şəkər  turşularına, 
reduksiyalaşdıqda isə sorbit spirtinə çevrilir. 
 
 
 
Qlükozanın siklik qruluşu belədir: 
 
 
 
Qlükon turşusu aldon  turşuları qrupuna, şəkər turşusu (və 
ya qlükar turşusu) isə aldar turşuları qrupuna aiddir. Aldar turşula- 
CH
2
OH 


OH 

HO 

OH 
OH  H 



COOH 

oksidi 
reduk 

OH OH H    OH 


C  C 



H    H    OH H 
HO 

OH 



OH OH H   OH 

CH
2
OH 

OH 
OH 





HO 
OH 




OH 


H
2
OH 

D-qlükon turşusu 
Sorbit spirti 
D-qlükoza 
D-şəkər turşusu 


CH
2
OH 
CH
2
OH 
HO 


OH 


OH 
 

23 
 
rı  həm  aldehid,  həm  də  birli  spirt  qruplarının  karboksil  qrupuna 
qədər  oksidləşməsi  nəticəsinə  əmələ  gəlir.  Qlükozanın  ciddi 
oksidləşməsindən (məsələn, nitrat turşusunun təsirilə) uron turşu-
larından olan qlükuron turşusu da əmələ gəlir:  
 
Bu  turşular  monosaxaridlərdəki  birli  spirt  qrupunun  kar-
boksil qrupuna qədər oksidləşməsinin məhsullarıdır. 
Təbiətdə  qlükozaya  ən  çox  birləşmiş  və  az  sərbəst  halda 
təsadüf edilir. Sərbəst halda ən çox üzüm şirəsində (10-15%) olur. 
Qlükoza  birləşmiş  halda  nişastanın,  sellülozanın,  hemisellüloza-
nın,  qlikogenin  və  başqa  polisaxaridlərin,  oliqosaxaridlərdən: 
şaxarozanın,  laktozanın,  maltozanın,  rafinozanın,  staxiozanın  və 
qeyrilərinin  tərkibində  olur.  Sorbitə  ən  çox  meyvələrdə:  gavalı, 
alma, armud, ərik və s. rast gəlinir.  
Qalaktoza. Qalaktoza aldoheksozalardan olub, açıq və qa- 
palı formalarda təsadüf edilir.
  
 
 
 

HO 
D- Qalaktozanın qapalı alfa α və 
beta β formaları 
D-Qalaktozanın açıq 
forması 
HO 
OH 
HO 
HO 
OH 

CH
2
OH 
H  C 



HO  C 
H  C 


HO 

CH
2
OH 
H  C 




HO 
H  C  OH 
OH 


CH
2
OH 
OH 
H  C 
C  H 






OH OH H  OH 
D-qlükuron 
turşusu
 
OH H   OHOH 
OH 










24 
 

CH
2
OH 


OH 
OH 

OH 
OH 

α-d-qalaktoza 
OH 

CH
2
OH 

OH 


OH 
OH 

β-d-qalaktoza 
Qalaktozanın siklik qruluşu belədir: 
 
 
 
   
 
 
 
 
 
 
 
Qalaktozada zəif oksidləşdikdə qalakton turşusuna, kəskin 
oksidləşdikdə  (nitrat  turşusunun  təsiri  ilə)  selik  turşusuna,  reduk-
siya olunduqda isə dulsit spirtinə çevrilir. 
Qalaktoza  sərbəst  və  birləşmiş  şəkildə  olur.  O  laktoza, 
rafinoza,  staxioza  və  qalaktanların,  digitoninin,  beyində  qlikoli-
pidlərin  tərkibində  birləşmiş  haldadır.  Qalaktoza  qlükozaya 
nisbətən az şirindir.   
Mannoza. Aldoheksozaların nümayəndələrindən biri də 
mannozadır.  Mannoza  həm  aldehid,  həm  də  siklik  formalarda 
olur: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
               O 
        C                               H─C─OH                         HO─C─H 
        │   H                               │                                          │ 
HO─C─H                         H─C─OH                            H─C─OH 
        │                                     │                                          │ 
HO─C─H                       HO─C─H                           HO─C─H     
        │                                     │           O                            │           O 
   H─C─OH                   HO─C─H                            HO─C─H 
        │                                     │                                          │ 
   H─C─OH                      H─C                                     H─C 
        │                                     │                                          │ 
        CH
2
OH                           CH
2
OH                                CH
2
OH 
D- Mannozanın siklik alfa α və 
beta β formaları 
D-Mannozanın aldehid 
forması 

25 
 
   
d-mannoza da qlükoza və qalaktozadan –H və −OH qrupla-
rının fəzada yerləşməsi ilə fərqlənir. Onun molekulunun ikinci kar-
bon  atomunda  hidrogen  ilə  hidroksil  qrupunun  yerləşməsi  qlüko-
zadakının əksinədir.  Axırıncı 4 və 5-ci karbonda olan OH qrupları 
qlükozada olduğu kimidir. Bu cür H və OH-ın yerləşməsi monosa-
xaridlərin kimyəvi xassələrinin fərqli olmasına səbəb olur.  
Mannoza  bitkilərdə  portağalın  qabığında,  polisaxaridlərdən 
mannanların tərkibində və s.-də olur.  
 
Mannoza  zəif  oksidləşdikdə  mannon  turşusuna,  kəskin 
oksidləşdikdə  mannoşəkər  turşusuna,  D-mannuron  turşusuna  və 
reduksiya olunduqda mannit spirtinə çevrilir. 
Mannoza  bitkilərdə  portağalın  qabığında,  polisaxaridlər-
dən  mannanların  tərkibində,  mannit  isə  soğanda,  sarı  kökdə  və 
ananasda  olur.  Bitkilərdə,  insan  və  heyvanlarda  aldoheksozaların 
dezoksiformalarına və aminli törəmələrinə də təsadüf edilir.  
 
 

OH 


OH 
OH 
H  C 
HO 



HO  C 




COOH 
OH 

COOH 

OH 
OH 
HO 
OH 
H  C 

OH 


HO 


HO 

CH
2
OH 
H  C 



HO 


OH 

CH
2
OH 
OH 

H  C 



OH 

CH
2
OH 

HO 
D- Dulsit 
D- Qalaktion 
turşusu 
D- Qalaktron 
turşusu 
D- Selik 
turşusu 

26 
 
OH 


NH


CH
2
OH 
H  C 

OH 


HO  C 


H
2
N
 


CH
2
OH 
H  C 



HO 


HO 
OH 


CH
2
OH 
OH 
OH 
H  C 




NH






HO 
D-Qlükozamin 
D-Qalaktozamin 
D-Mannozamin 
 
 
Raminoza və fruktoza pektin maddələrinin tərkibində olur. 
Raminoza rutinin əmələ gəlməsində də iştirak edir. 
Heksozaların  aminli  törəmələrinə  qlükozamin,  qalaktoz-
amin, mannozamin və s. aiddir. Bunlar ikinci karbonun yanındakı 
hidroksilin amin qrupu ilə əvəz edilməsindən əmələ gəlir.  
Göstərilən birləşmələrə aminşəkərlər də deyilir. 
Qlükozaamin hialuron turşuunun tərkibinə daxildir. Qığır-
daq  toxumasının  əsasını  qalaktozaaminin  polimeri  təşkil  edir. 

OH 

OH 
OH 





HO 
D- Manoşəkər 
turşusu 
D- Mannon 
turşusu 
OH 



OH 

OH 



HO 
OH 


HO 
HO 



CH
2
OH 



CH
2
OH 
CH
2
OH 
OH 



OH 

OH 



HO 


HO 
HO 
OH 






OH 
OH 





HO 
D- Mannuron 
turşusu 
D- Mannit 

27 
 
Heksozaaminlər mukopolisaxaridlərin tərkibində asetat turşusu ilə 
birləşmiş  şəkildə  olur.  Aminoşəkərlər  kimyəvi  xassələrinə  görə 
adi monosaxaridlərdən fərqlənir. Onlar əsasi xassəlidir.  
Aminoşəkərlər ən çox mukopolisaxaridlərin (hialuron tur-
şusu və s.) və onların qarışıq biopolimerlərinin tərkibində olur.  
 
Aminoşəkərlər təbiətdə geniş yayılmış üzvi birləşmələrdir.  
Aminoşəkərlərin törəmələrindən neyramin turşusu, N-asetil-
neyramin  turşusu  və  s.  polisaxaridlərin  əmələ  gəlməsində  tikinti 
materialı  kimi  istifadə  olunur.  Neyramin  turşusunun  N-asetilney-
ramin törəmələrinə sial turşuları da deyilir.  
 
Neyramin  turşusu  D-mannozaminlə  piroüzüm  turşusunun 
qalığından  və  N-asetilneyramin  turşusu  isə  neyramin  turşusu  ilə 
sirkə trşusunun qalığından ibarətdir.  
Fruktoza.  Fruktoza  və  ya  meyvə  şəkəri  ketoheksozaların 
nümayəndəsidir. Onun tərkibində aldehid qrupu əvəzinə keton  
COOH 
COOH 
CO 
CH

CO 
OH 
OH 

CH
2
OH 
H
2

CO 
CH

CH
2
OH 


OH 
HO 
H  C 
H  C 


HO 


HN 
OH 
CH


OH 
OH 
H  C 
C  H 


H  C 
Neyramin 
turşusu 
N- asetlneyramin 
turşusu 

28 
 
CH
2
OH 


CH
2
OH 





HO  C 
HO 
OH 
CH
2
OH 
OH 
OH 
H  C 




CO 
CH
2
OH 
HO 
D-Frukozanın açıq forması 
CH
2
OH 
OH 

OH 

CH
2
OH 
O

H
 
HO 
D-Frukozanın qapalı forması 
         CH
2
OH 
         │  
HO─C─H 
         │ 
HO─C─H 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         CH
2
OH 
Mannit 
 
         CH
2
OH 
         │  
   H─C─OH 
         │ 
HO─C─H 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         CH
2
OH 
Sorbit 
 
         COOH 
         │  
   H─C─OH 
         │ 
   H─C─OH 
         │ 
         COOH 
 Eritrin           
turşusu 
      CH
2
OH 
       │ 
       COOH 
   Qlikol 
  turşusu 
 
qrupu vardır. Bu da açıq və qapalı formalarda olur.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fruktoza reduksiya olunduqda mannit və sorbit spirtlərinə, 
oksidləşdikə isə parçalanaraq eritrin və qlikol turşularına çevrilir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fruktoza birləşmiş halda saxarozanın tərkibində, polisaxa-
ridlərdən inulində, çoxlu miqdarda meyvələrdə, bitkilərin çiçəyin-
də  olan  nektarda,  georginin  yumrularında,  sərbəst  halda  isə  üzü-
mün şirəsində və balda olur.  

29 
 
Sorboza. Sorboza da ketoheksozalardan olub L-formasında  
təsadüf edilir.  
 
 
 
 
 
 
Sorboza  sorbit  spirtinin  oksidləşməsindən  əmələ  gəlir. 
Bundan askorbin turşusunun sintezində də istifadə olunur.   
Heptozalar.  Heptozalar  (C
7
H
14
O
7
)  tərkibində  yeddi  karbon 
atomu  saxlayan  monosaxaridlərdir.  Bunların  əhəmiyyətlisi  sedo-
heptozadır.  Bu  ketoheptozalara  mənsubdur.  Hüceyrələrdə  karbo-
hidratların  çevrilmələrində  fosfat  turşusunun  efiri  şəklində  əmələ 
gəlir. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
                            H    OH H 
                            │    │    │ 
HOCH
2
─ CO ─ C ─ C ─ C ─ CH
2
OH 
                            │    │    │ 
                            OH H    OH 
         CH
2
OH                                    CH
2
OH 
         
│                                                       │
 
         CO                                           C═O 
         
│                                                              │ 
HO─C─H                                HO─C─H 
         
│                                                       │
 
   H─C─OH                                H─C─OH 
         
│                                                       │
 
   H─C─OH                                H─C─OH                                            
         
│                                                       │
 
   H─C─OH                                H─C─OH 
         
│                                                        │
 
         CH
2
OH                                    CH
2
OPO
3
H

 
Sedoheptuloza                                Sedoheotuloza- 
                                                         7-fosfat 

30 
 
1.2 Oliqosaxaridlər 
 
Oliqosaxaridlər  iki  və  daha  çox  (təxminən  10-a  kimi) 
monosaxaridlərin  qalığından  əmələ  gəlmişdir.  Bunlar  tərkiblə-
rinəki  monosaxaridlərin  qalığının  sayından  asılı  olaraq  disaxarid-
lərə, trisaxaridlərə və s. ayrılır. 
Disaxaridlər.  Disaxaridlər 
)
(
11
22
12
O
H
C
 iki  eyni  və  ya 
müxtəlif  monosaxaridin  qalığından  əmələ  gəlmiş  şəkərdir.  Onlar 
eyni  zamanda  qlikozid  hesab  olunur.  Çünki  monosaxaridlərin 
rabitəsində  qlikozid  hidroksil  də  iştirak  edir.  İki  monosaxariddən 
bir molekul su çıxdıqda oksigen körpüsü vasitəsilə rabitə  yaranır 
və disaxarid əmələ gəlir. Reaksiya sxematik belə gedir: 
  
 
Disaxaridlərə saxaroza, laktoza, maltoza və qeyriləri aiddir
.  
Saxaroza.  Saxaroza  və  ya  qamış  şəkəri  qlükoza  (α,  D-
qlükopiranoza) ilə fruktozanın (β, D-fruktofuranoza) birləşməsin-
dən  qlükozid  hidrokidlərinin  qlükozid  rabitəsi  vasitəsilə  əmələ 
gəlmişdir. Onun alınması və kimyəvi tərkibi aşağıdakı kimidir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
   C
6
H
12
O
6
    +    C
6
H
12
O
6
    →     H
2
O     +      C
12
H
22
O
11 
Monosaxarid         Monosaxarid                                           Disaxarid 
   
H─C─OH                     CH
2
OH                   H─C                               CH
2
OH 
        │                             │                                    │                  O          │ 
   H─C─OH             HO─C                             H─C─OH                       C 
        │                             │                                    │                               │ 
HO─C─H     O   +   HO─C─H   O               HO─C─H     O          HO─C─H   O 
        │                             │                                    │                               │            
   H─C─OH               H─C─OH                      H─C─OH                 H─C─OH 
        │                             │                                    │                               │ 
   H─C                       H─C                              H─C                          H─C 
        │                             │                                   │                                │ 
        CH
2
OH                   CH
2
OH                         CH
2
OH                      CH
2
OH 
 
α-D-Qlükopira-            β- D-frukto-                              Saxaroza 
      noza                          furannoz       
H
2
O   

31 
 
HO 
OH 
OH 







CH
2
OH 
HOCH
2
 
CH
2
OH 
β-d-fruktkoza 
α-d-qlükoza 
HO 


OH 
Onun  miqdarı  şəkər  çuğundurunda  27%,  şəkər  qamışının 
gövdəsində 20%, olur. Başqa bitkilərin yarpaqlarında və meyvələ-
rində çoxlu miqdarda saxarozaya rast gəlmək olur. Saxaroza həzm 
sistemində  saxaraza  fermentinin  təsiri  ilə  hidrolizə  uğrayıb 
bərabər miqdarda qlükoza və fruktoza əmələ gətirir.  
Saxarozada,  reaksiyadan  göründüyü  kimi,  qlükoza  α,  D-
qlükopiranoza, fruktoza isə β-D-fruktofuranoza kimidir. Ona görə  
qamış  şəkərinə  1,α,  D-  qlükopirannozil-  2  β,  D-  fruktofuranozid 
də deyilir.  
 
Qamış  şəkəri  (saxaroza)  felinq  mayesini  reduksiya  etmir, 
reaksiya mənfi nəticə verir. Çünki onun molekulunda sərbəst alde-
hid və keton qrupu yoxdur. 
 
Saxarozanın  tərkibində  asimmetrik  karbon  atomları  oldu-
ğundan optik fəaldır.  
Polyarizasiya  müstəvisinin  66,5
0
  sağa  fırladır.  Müxtəlif 
amillərin (fermentlər, turşular və s.) təsirindən parçalandıqda yeni-
dən qlükoza və  fruktozaya  ayrılır, invertləşmiş şəkər  əmələ  gəlir. 
Ona  görə  də  polyarizasiya  müstəvisini  sağa  çevirmədən  sola 
çevirmə daha qüvvətli olur. İnversiya fırlatma istiqaməti dəyişmiş, 
çevrilmiş deməkdir. Bu termin bəzən ümumiyyətlə, disaxaridlərin, 
trisaxaridlərin  (poliozaların)  hidroliz  olunaraq  monosaxaridlərə 
çevrilməsini ifadə etmək üçün işlənir.  

32 
 
   H─C                                         H─C─OH 
         │                                              │ 
   H─C─OH               O              H─C─OH 
         │                                              │ 
HO─C─H      O                        HO─C─H          O 
         │                                              │ 
HO─C─H                                         C─OH 
         │                                              │ 
   H─C                                         H─C 
         │                                             │ 
         CH
2
OH                                   CH
2
OH 
  Qalaktozanın                                Qlükozanın 
       qalığı                                          qalığı 
Saxaroza əsasən şəkər qamışından alınır. Sonuncuda saxaro-
zanın  miqdarı  14-26%.  Şəkər  çuğundurunda  isə  16-20%  təşkil 
edir. Üzümdə saxaroza az: 0,2-1,5% olur.  
Saxaroza  şəkər  çuğundurundan  da  alınır.  Bu  isə  ən  çox 
Ukraynada, Qırğızıstanda, İranda və s. ölkələrdə əkilir.  
Laktoza.  Laktozaya  süd  şəkəri  də  deyilir.  Bu  disaxarid 
α─D─qlükoza  ilə  β─D─qalaktozanın  qalığından  ibarətdir.  Odur 
ki, hidroliz etdikdə qlükozaya və qalaktozaya ayrılır.  
Laktozada göstərilən monosaxaridlərin rabitəsi qalaktozanın 
birinci karbonu ilə qlükozanın dördüncü karbonu arasında yaranır. 
Onun quruluş formulu aşağıdakı kimidir: 
 



HO 
və ya 
OH 

CH
2
OH 
CH
2
OH 
OH 



OH 



 
O
H
       


 
OH       H 

33 
 
   H─C                                        H─C─OH 
         │                                             │ 
   H─C─OH               O              H─C─OH 
         │                                              │ 
HO─C─H      O                        HO─C─H        O 
         │                                              │ 
   H─C─OH                                       C─OH 
         │                                              │ 
   H─C                                         H─C 
         │                                              │ 
         CH
2
OH                                     CH
2
OH 
 
Maltoza 
 
CH
2
OH 
CH
2
OH 



HO 
və ya 
OH 

OH 



OH 


 
O
H       



 
O
H       

Süd şəkəri optik fəaldır, az şirindir. Felinq mayesini reduk-
siya  edir.  Laktoza  əsasən  insan  və  heyvanların  südündə  olub,      
4-7% arasında dəyişir.  
Maltoza.  Maltoza  nişastanın  və  qlikogenin  fermentativ 
hidrolizi  zamanı  əmələ  gəlir.  Maltoza  və  ya  səməni  şəkəri  də 
disaxaridlər-dəndir.  O,  iki  molekul  α-D-qlükozanın  qalığından 
ibarətdir.  Bunların  rabitəsi  isə  birinci  və  dördüncü  karbonlar  ara-
sındadır.  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Maltozaya  α,  D-qlükozid-D-qlükoza  və  ya  4─α─D─ 
qlükopiranozid─1, α, ─D─qlükopiranozid də deyilir. O, saxaroza-
ya nisbətən az şirindir. Felinq mayesi ilə müsbət reaksiya verir.   

34 
 
Optik fəaldır, polyarizasiya müstəvisini 130,4
0
 sağa döndərir.  
Maltoza (və ya səməni şəkəri) ən çox nişastanın tərkibində 
olur.  
Sellobioza. Sellobioza iki molekul β─D qlükozadan əmə- 
lə gəlir. Buna 4─β, D─qlükozid─qlükoza da deyilir.  
  Sellobiozada qlükozanın rabitəsi birinci və dördüncü kar- 
bonlar arasında gedir. Optik fəaldır.  
 
 
 
Sellibioza birləşmiş halda sellülozanın tərkibində olur. 
 
 
 
Trisaxaridlər.  Trisaxaridlər 


16
32
18
O
H
C
 üç  molekul 
monosaxariddən iki molekul suyun kənar edilməsi ilə əmələ gəlir. 


CH
2
OH 
CH
2
OH 


HO 
OH 

OH 



OH 


 
O
H       


 
O
H       

OH 
OH 


HO─C                                        H─C─OH 
         │                                             │ 
   H─C─OH               O              H─C─OH 
         │                                             │ 
HO─C─H      O                       HO─C─H         O 
         │                                             │ 
   H─C─OH                                     C─OH 
         │                                             │ 
   H─C                                        H─C 
         │                                             │ 
         CH
2
OH                                    CH
2
OH 
 
Sellobioza 
 

35 
 
Monosaxaridlər  oksigen  rabitəsi  ilə  bağlanır.  Trisaxaridlərin 
nümayəndələrindən rafinozanı və melesitozanı göstərmək olar.  
Rafinoza  üç  molekul  monosaxariddən:  qlükoza,  fruktoza 
və  qalaktozadan  əmələ  gəlir.  Rafinoza  invertazanın  təsiri  ilə 
hidroliz  olunub  melibioza  adlanan  disaxarid  və  α-fruktoza  əmələ 
gətirir.  Onun düsturu aşağıdakı kimidir: 
 
                   
 
Rafinoza  az  şirindir.  Felinq  mayesini  reduksiya  etmir, 
optik  fəaldır.  Rafinoza  ən  çox  şəkər  çuğundurunda  və  pambığın 
toxumunda olur.  
Tetrasaxaridlər.  Tetrasaxaridlərin  nümayəndəsi  staxiozadır 
C
24
H
42
O
19
. Bu 4-monosaxaridin: iki molekul qalaktoza, bir mole-
kul  qlükoza  və  bir  molekul  fruktozanın  qalığından  əmələ  gəlir. 
Felinq mayesi ilə mənfi nəticə verir.  
Staxioza  ən  çox  noxudda,  soyada,  mərciməyin  toxumunda 
və s. olur.  
 
 
Yüklə 3,61 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   26




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©www.azkurs.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin