Çoxnüvəli aromatik birləşmələr

Çoxnüvəli aromatik birləşmələr

Vikipediya, azad ensiklopediya

Çoxnüvə li aromatik birləşmələr-tərkibində iki və daha çox benzol nüvəsi olan aromatik birləşmələrə deyilir.


Mündəricat


Tipləri


Bifenil tipli birləşmələr


Difenil


Difenilin əhəmiyyətli törəmələri


Difenilmetan tipli birləşmələr


Trifenilmetan


Trifenilxlormetan


Mənbə
Tipləri

Bunlar üç tipdə ola bilər:

1. 
   Bifenil tipi: benzol nüvələrinin bilavasitə bir birlə ilə birləşdiyi çoxnüvəli aromatik birləşmələrə bifenil və ya difenil tipli birləşmələr deyilir.
   

2. 
   Difenilmetan tipi benzol nüvələrinin bir və ya bir neçə alifatik karbon atomu vasitəsi ilə birləşdiyi çoxnüvəli birləşmələrə difenilmetan tipli birləşmələr deyilir.
   
3. 
   Naftalin tipi və ya ortaqkarbonlu moxnüvəli birləşərək ortaq karbonlara malik olan naftalində iki karbon atomu nüvələrin ortaq karbonları olub, hər iki nüvəyə aiddir, buna görə də ikinüvəli naftalində on iki yox, on bir karbonatomu vardır.
   

Çoxnüvəli aromatik birləşmələr


Ümumi


Kimyəvi C₁₂H₁₀^[1]


formulu

Molyar kütlə	154,21 q/mol
	Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,992 q/sm³

Termik xüsusiyyətlər

Ərimə nöqtəsi		+68,9 °S
Qaynama		254 °S
nöqtəsi

Buxarın təzyiqi 0,005 ± 0,001 mm Hg^[2]

Təsnifatı

CAS-da qeyd.

92-52-4 (https://commonche

nöm.

mistry.cas.org/detail?cas_rn

=92-52-4)

PubChem

7095 (https://pubchem.ncbi.

nlm.nih.gov/compound/709

5)

RTECS

DU8050000

ChEBI

17097 (https://www.ebi.ac.u

k/chebi/searchId.do?chebiId

=CHEBI:17097)

ChemSpider

6828 (https://www.chemspid

er.com/Chemical-Structure.6

828.html)


Bifenil tipli birləşmələr

Bifenil tipli birləşmələrin ən sadəsi bifenil və ya difenil C₆H₅ – C₆H₅-dir. Difenil, daş kömür qətranında rast gəlir və benzolu yüksək temperaturda qızarmış borular içərisindən buraxmaqla alınır. 2 C₆H₆→C₆H₅ – C₆H₅+H₂ Sənaye də difenil almaq üçün benzol buxarlarını ərinmiş qurğuşunun içərisindən keçirirlər. Bundan başqa difenil və onun homoloqlarını, Fittinq reaksiyası vasitəsi ilə müvafiq halogenlərə natrium metalı ilə təsir etməklə alırlar.

Difenil

Difenil 70⁰C-də ə riyən, 254⁰C-də qaynayan bərk maddə olub, suda həll olmur, spirtdə və efirdə yaxşı həll olur. Bir sıra kimyəvi xassələrinə görə difenil benzola bə nzəyir, onun kimi asan nitrolaşır və sulfolaşır. Benzoldan fərqli olaraq difenilin birəvəzli törəməmləri üç izomer (orto, meta, para) şəklində ola bilər. difenilin özünü benzolun birəvəzli törəməsi kimi təsəvvür etsək, birəvəzli difenilin üç izomer halında olacağını dərk etmək çətin deyildir. Difenil, difenil efiri ilə bir yerdə yüksək temperaturlu istilikverici maddə kimi su buzxarı əvəzinə işlədilir. Onun törəmələri bir çox əhəmiyyətli boyağın əsasını təşkil edir.

Difenilin əhəmiyyətli törəmələri

Difenilin əhəmiyyətli törəmələrindən biri diparadiamindifenil və benzindindir. Benzidin almaq üçün hidrobezola qatı mineral turşularla təsir edirlər. Benzidin 122⁰C-də əriyən bərk maddədir. Amin olduğu üçün əsas xassəyə malik olub, turşularla duz əmələ gətirir və başqa birli aminlər kimi diazolaşa bilir. Benzidinin hər iki amin qrupu diazolaşa bilir və bisdiazobirləşmə əmələ gəlir. Benzidinin diazolaşma məhsulu aminlərin və ya fenolların sulfotuşuları ilə bitişdirildikdə disazoboyaqlar əmə lə gətirir. ən əhəmiyyətli disazoboyaq olan Konqo boyağı bisdiazobenzolxloridin iki molekulu naftion turşusu (amin naftalin sulfoturşu) ilə birləşməsi məhsuludur. Konqo boyağı qırmızı rəngli substativ boyaqdır. Onun vasitəsi ilə pambıq liflərini və sirkə turşusunun iştirakı ilə yun parçaları boyayırlar. Qüvvətli turşuların təairi Konqo boyağı qırmızı rəngdən, abı rəngə çevrilir. Buna görə də, Konqo boyağından analiz işlərində mineral turşuları təyin etmək üçün indikator kimi istifadə edirlər.

Difenilmetan tipli birləşmələr

Difenilmetan C₆H₅ – CH₂ – C₆H₅. Difenilmetan almaq üçün aşağıdakı üsullardan istifadə edirlər.

Fridel – Krafts üsulu ilə, metilxloridə və ya benzilxloridə benzolun təsiri.

Benzolun qarışqa aldehidi ilə kondensasiyası

Bu tip kondensasiya qüvvətli sualıcıların iştirakı ilə gedir, fenollar və aminlər üçün daha asan başa gəlir, difenilmetanın törəmələrinin almaq üçün daha əlverişli olur. Buna misal olaraq qarışqa aldehidinin dimetilanilin ilə kondensasiyasını göstərmək olar. Bu zaman iki molekul dimetilanilinin amin qruplarına qarşı para vəziyyətdə olan titrək hidrogenləri qarışqa aldehidinin oksigeni ilə birləşir, nəticədə bir molekul su və terametildiamindifenilmetan əmələ gəlir.

Difenilmetan 26⁰C-də əriyən və 262⁰C-də qaynayan portağal iyli maddədir. Suda həll olmur, spirtdə və efirdə yaxşı həll olur. difenilmetanın buxarlarını yüksək temperaturlu boru içərisindən buraxdıqda iki benzol nüvəsindən iki hidrogen ayrılır və fluoren əmələ gəlir.difenilmetandakı metilen qrupunun

hidrogenlə ri onunla qonşu fenil qruplarının tə siri nəticəsində titrəklik kəsb edib asan əvəz olunur. Buna görədir ki, difenilmetana bromla təsir etdikdə əvvlcə metilen qrupundakı hidrogenlər əvəz olunur.

Difenilmetan, yenə yuxarıdakı səbədən, asan oksidləşir. Bu zaman onun metilen qrupu karbonil qrupuna çevrilib, difenilketon və ya benzofenon əmələ gəlir.

Benzofenon çoxnüvəli aromatik birləşmələrə mənsub difenilmetan törəməsidir.

Trifenilmetan

Trifenilmetan (C₆H₅)₃CH. Trifenilmetan almaq üçün aşağıdakı üsullar əlverişlidir.

1. 
   Fridel – krafts reaksiyası üzrə xloroforma və ya benzalxloridə benzolun təsiri
   

2. 
   Benzoy aldehidinin benzol ilə kondensləşməsi
   

Be reaksiya aromatik fenollar və aminlər ilə yaxşı nəticə verir və trifenilmetanın özünün yox, onun törəmələrini (trifenilmetan boyaqlarını) almaq üçün əhəmiyyətlidir.

Trifenilmetan 92,5⁰ C-də əriyir və 359⁰C-də qaynayır. Spirtdə, efirdə və benzolda yaxşı həll olur. Trifenilmetanda CH qrupu ilə birlə şmiş üç fenil qrupu CH hidrogeninin titrəkliyini artırır və bu hidrogen asanlıqla əvəz olunur. CH qrupu asan oksidləşir. Bu səbədən trifenilmetana xlorla, ya bromla təsir etdikdə trifenilxlometan ya trifenilbrommetan alınır, oksidləşdirdikdə üçlü spirt – trifenilkarbamil əmələ gəlir.

Trifenilxlormetan

Trifenilxlormetan, çox vaxt Fridel – Krafts üsulu ilə karbon 4-xloriddən və benzoldan alınır. Trifenilxlormetan 113⁰C-də əriyən bərk, kristal maddədir. Trifenilxlormetan başqa halogenkarbohidrogenlərdən xeyli fərqlənir. Onun xloru olduqca titrək olub, asanlıqla başqa qruplarla (suyun təsirindən OH ilə, spirtin tə sirindən OR ilə) ə vəz olunur. Ümumiyyətlə, trifenilmetanda metan karbonunun fenillərdən artıq qalan dördüncü rabitəsi, fenillərlə olan rabitələrə bənzəmir. Bu rabitə kalovent rabitədən daha artıq elektrovalent rabitələri andırır. Trifenilxlormetan suda həll olmur, üzvi həllediciləedə isə asan həll olur. onun benzol, xloroform, etilasetat kimi qeyri-polyar həlledicilərdəki məhlulu şəffaf olub elektriki keçirmir, maye SO₂-dəki məhlulu isə sarı rəngdə olub elektriki keçirir. Bu zaman ionlaşma nəticəsində məhlulda (C₆H₅)₃C+ karbokationu və Cl- ionu əmələ gəlir. Trifenilxlormetanın asetonda, krezolda və bəzi başqa hə lledicilərdəki məhlulları da rəngli olub, elektriki keçirir. Lakin SO2-dəki məhlulundan fərli olaraq həmin mə hlullarda trifenilxlormetan tamam dissosiasiya olunmur. Trifenilbrommetana natrium metalı ilə təsir etdikdə onun natriu törəməsi (C₆H₅)₃CNa əməmlə gəlir. Bu törəməm maye ammonyakda həllolduqda ionlaşaraq (C₆H₅)₃C - karboaniona və Na+ ionuna parçalanır. Trifenilxlormetana su ilə təsir etdikdə trifenilkarbinol alınır. Trifenilkarbinol (C₆H₅)₃COH alamq üçün aşağıdakı reaksiyadan da istifadə etmək olar. Trifenilkarbinol 1620C-də əriyən kristal maddədir. Onun hidroksil qrupu çox titrək olub, asanlıqla əvəz olunur. Trifenilkarbinol üçlü spirt olub, zəif əsas xassəsinə malikdir. Onun fenil qruplarını anizil qrupları (CH₃-OC₆H₅-) ilə əvəz etdikdə alınan trianizilkarbinol və bu sinfə mənsub maddələr turşuların təsirindən duzabənzər, rəngli kristal birləşmələr əməmlə gətirir. Buna görə trifenilkarbinol və bu qrup birləşmələ rə karboni əsasları və onlara turşu ilə təsir etdikdə alınan maddələrə karboni duzları deyilir. Karboni duzlarına misal olaraq göstərmək olar. Bu birləşmələrin hamısı rənglidir, su ilə parçalanıb rəngsiz trifenilkarbinola və ya

trianizilkarbinola çevrilir. Karboni duzlarının rəngi, onların elektrolitlər kimi duzabənzə r xarakterli olmaları ilə əlaqədardır. Onlara rəng verən ion (C6H5)3C+ və ya (CH₃-O-C₆H₄)₃C=-dir. Bu hadisə üzvi kimyada haloxromiya (yunanca hal – duz, xromos-rəng, boyaq deməkdir.) adı ilə məşhurdur(Bayer).